skip to Main Content

       

 

Ароматичность и свойства бензола. А.С.Сигеев Aromatichnost

(бонус) Свойства аренов, бонус от А.С.Сигеева

(бонус) Электрофильное замещение в аренах — влияние заместителей, бонус от А.С.Сигеева

Тема 14. Свойства бензола

  1. В двух пробирках находятся две бесцветные жидкости — бензол и циклогексен. Предложите не меньше трёх способов, как можно отличить эти вещества друг от друга.
  2. В трех сосудах без этикеток находятся бензол, толуол и стирол. Как химическим путем установить содержимое каждого сосуда? Напишите необходимые уравнения реакций и признаки, по которым вы различите эти вещества.
  3. В двух колбах бензол смешали с хлором. Одну колбу вынесли на солнечный свет, а в другую добавили хлорид алюминия. В обеих колбах окраска хлора исчезла, но образовались разные продукты реакции. Напишите уравнения этих реакций.
  4. При освещении смеси хлора с парами легкокипящей бесцветной жидкости А образуется только твердое соединение Б, при взаимодействии тех же веществ в присутствии катализатора образуются жидкость В и газ Г, образующий с раствором нитрата серебра белый осадок. Приведите структурные формулы веществ А — Г и напишите уравнения описанных в условии задачи реакций.
  5. При пропускании паров углеводорода А состава С6Н10 над нагретой платиной образуется смесь равных количеств двух соединений Б и В. Углеводород А обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия, в то время, как смесь Б и В не меняет окраски этого реагента даже при кипячении. Равные по массе навески А и смеси Б + В при гидрировании на платине поглощают одинаковые объемы водорода, причем из обеих навесок образуется вещество Б, а при дегидрировании дают одно и то же количество водорода, оба случая приводят к образованию вещества В. Установите возможное строение веществ А,Б и В, приведите схемы реакций.
  6. При взаимодействии 10 г бензола со смесью концентрированных серной и азотной кислот образовалось 10 г нитробензола. Определите массовую долю выхода нитробензола в данной реакции.
  7. Смесь бензола, циклогексана и циклогексена может присоединить 16 г брома. При количественном каталитическом дегидрировании того же количества той же смеси может быть получено 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше (при одинаковых условиях) объема водорода, который потребовался бы для полного количественного гидрирования того же количества той же смеси углеводородов. Определите массовые доли углеводородов в исходной смеси (в процентах).
  8. Неорганическое соединение, содержащее 62,5 % кальция (по массе), реагирует с жидкостью В, образуя газ С. Этот газ при нагревании под давлением в присутствии катализатора превращается в жидкость D, плотность паров которой по водороду равна 42. Установите строение веществ А — D, напишите уравнения проведённых реакций.
  9. Пары бензола смешали с водородом в объемном отношении 1:5 при давлении 250 кПа и температуре 225оС в замкнутом реакторе для синтеза циклогексана. По окончании опыта при неизменной температуре давление внутри реактора уменьшилось на 25%. Вычислите объемную долю паров циклогексана в реакционной смеси и степень превращения бензола в циклогексан (в процентах).

Тема 15. Гомологи бензола. Ориентация электрофильного замещения в ароматическом ядре

  1. Напишите структурную формулу 1,4-диэтилбензола. Приведите формулу его изомера, имеющего в бензольном кольце только один заместитель разветвлённого строения.
  2. Напишите структурные формулы для двух гомологов и двух изомеров толуола и назовите их.
  3. Назовите по номенклатуре ИЮПАК данные соединения:

Какие из этих соединений являются гомологами бензола?

  1. Составьте структурные формулы: а) 1,2-дихлорбензола; б) 1,4-дипропилбензола; в) 1,2,4-триметилбензола; г) пара-бромтолуола.
  2. Распространённый полимер полистирол имеет следующую формулу

Объясните, почему полиэтилен горит голубым пламенем, а полистирол— сильно коптящим.

  1. Углеводород Х широко используется как растворитель для лаков и красок. Массовая доля водорода в составе этого вещества составляет 8,696 %. Определите молекулярную и структурную формулы этого вещества, если известно, что при его взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия образуется вещество состава С7Н6О2.
  2. Определите строение ароматического углеводорода, если известно, что при кипячении с подкисленным раствором перманганата калия он даёт одноосновную кислоту, молярная масса которой больше молярной массы исходного углеводорода в 1,02 раза. Напишите структурную формулу и название данного вещества.
  3. Объясните с точки зрения влияния заместителей на электрофильное замещение в бензольном кольце, почему при нитровании бензола получить 1,3,5-тринитробензол практически невозможно, а 2,4,6-тринитротолуол в очень жёстких условиях удаётся получать в промышленных масштабах.
  4. Экспериментально установлено, что реакция изобутана с хлором в присутствии небольших добавок иода резко замедляется, а взаимодействие бензола с хлором в присутствии иода ускоряется. Предложите возможное объяснение экспериментальных данных. Какие соединения будут преимущественно образовываться при действии хлора на толуол в присутствии и отсутствии иода при нагревании?
  5. При действии смеси концентрированной серной и азотной кислот на салициловую (2-оксибензойную) кислоту образуется смесь моно- и дизамещенных производных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.
  6. При нитровании ароматического углеводорода состава С9Н12 смесью концентрированных азотной и серной кислот было получено только одно мононитросоединение. Установить структурную формулу исходного углеводорода.
  7. Сколько мононитропроизводных получится при нитровании толуола и бензойной кислоты? Сколько динитропроизводных может получиться при дальнейшем нитровании полученных продуктов?
  8. Как получить 4-нитробензойную и 3-нитробензойную кислоты из толуола? Напишите схемы реакций, обоснуйте ваши методы синтеза.
  9. Предложите схемы синтеза всех изомерных бромбензойных кислот из бензола и этанола. Напишите уравнения реакций и условия их проведения.
  10. Мускус — основа многих парфюмерных композиций, применялся для изготовления благовоний и духов несколько тысячелетий. В настоящее время для создания духов натуральный мускус практически не применяется, ведь при его добыче приходится уничтожать оленя кабаргу, занесённого в Красную Книгу. Однако известны синтетические аналоги мускуса, одно из них имеет такое строение:

Объясните, почему для этого вещества не характерны реакции замещения в ароматическом ядре. Что получается при его окислении перманганатом калия? Сколько продуктов может получиться при взаимодействии этого соединения с хлором в соотношении 1 : 1? Нарисуйте их структурные формулы.

  1. Углеводород А, образующийся из гептана в присутствии платинового катализатора, реагирует со смесью азотной и серной кислот с образованием вещества состава C7H5N3O6. При кипячении вещества А с кислым раствором перманганата калия оно превращается в соединение состава C7H6O2. Установите строение А и напишите уравнения упомянутых реакций.
  2. Углеводород состава С9Н8 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дает осадок. Напишите структурную формулу этого углеводорода и уравнения упомянутых реакций.
  3. Углеводород состава С8Н10 при окислении подкисленным раствором перманганата калия при нагревании превратился в соединение состава С7Н6О2. Определите строение исходного углеводорода и напишите уравнения реакций.
  4. Углеводород С8Н10 в реакции с азотной кислотой в соотношении 1:1 в присутствии серной кислоты образует единственный продукт состава C8H9NO2, а при окислении перманганатом калия — соединение состава C8H6O4. Напишите структуру углеводорода и уравнения реакций.
  5. Смесь толуола и гексана обработали бромом в присутствии железа. При этом образовалось 1,7 г бромсодержащей жидкости. Такое же количество той же смеси было обработано бромом при освещении. При этом образовалось 3,3 г жидкости, содержащей бром. Определить состав исходной смеси углеводородов, предполагая, что в описанных условиях образуются только монобромпроизводные с количественным выходом.
  6. Углеводород Х при действии избытка бромной воды образует соединение У, содержащее 73.4% брома по массе, а после кипячения с подкисленным раствором KMnO4 в растворе образует две монокарбоновых кислоты, реагирующие с бромом с образованием HBr в различных условиях. Установите возможную структурную формулу углеводорода Х.
  7. Некоторое количество непредельного углеводорода при взаимодействии с избытком хлороводорода дает 7,03 г монохлорида. То же количество углеводорода с избытком бромоводорода дает 9,25 г монобромида. Определите структуру углеводорода.
  8. Сульфирование толуола проводят в технике 8% олеумом. Вычислите массы толуола, 92% H2SO4 и 60% олеума, необходимые для производства 1 тонны монозамещенного продукта реакции, если его выход составляет 75% от теоретически возможного, а необходимый олеум готовят из серной кислоты и олеума указанных концентраций.
  9. При замене всех атомов водорода в молекуле углеводорода А на дейтерий процентное содержание углерода уменьшается в 1,077 раза. При замещении одного из атомов водорода в молекуле А на атом хлора получают соединение Б, при этом процентное содержание углерода уменьшается в 1,44 раза. Определите строение А, укажите условия превращения А в Б и механизм реакции.
  10. ФНМ –2004 В результате хлорирования триметилбензола в присутствии хлорида алюминия была получена смесь, содержащая два изомерных дихлорпроизводных и два монохлортриметилбензола. При пропускании продуктов сжигания 15.63 г смеси в избыток азотнокислого раствора нитрата серебра выпало 20.09 г творожистого осадка. Определите массовую долю дихлортриметилбензолов в полученной смеси и напишите их графические формулы.

Получение бензола и его гомологов

  1. Напишите формулы и названия всех углеводородов, которые могут образоваться при тримеризации пропина.

 

Физико-химические методы исследования структуры органических соединений