Лекция 06. Алканы, строение, свойства и методы получения
2-1 Природные источники и физические свойства углеводородов
Лекция 06 (бонус). Радикальные реакции (бонус от А.С. Сигеева)
Видеолекция, ч.1. Строение, конформации и физические свойства алканов
Видеолекция, ч.2. Реакция галогенирования алканов. Механизм
Видеолекция, ч.3. Химические свойства алканов
Видеолекция, ч.4. Методы получения алканов
2-3 Химические свойства алканов
Методы получения углеводородов в лаборатории
Тема 6. Алканы. Строение, номенклатура, реакции горения и галогенирования
- Составьте структурную формулу вещества состава С5Н11F, имеющего оптическую изомерию, и дайте ему название по номенклатуре ИЮПАК. Хиральный атом углерода отметьте звездочкой.
- Составьте структурную формулу вещества состава С7Н16, имеющего оптическую изомерию, и дайте ему название по номенклатуре ИЮПАК. Хиральный атом углерода отметьте звездочкой.
- При сжигании 12,32 л смеси метана и пропана получили 34,72 л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси.
- Продукты полного сгорания 6,72 л (н.у.) смеси этана и пропана обработали избытком известковой воды. При этом образовалось 80 г осадка. Определите состав исходной смеси газов (в литрах).
- Для сжигания паров алкана объемом 20л потребовался кислород, объемом 160 л. Установите, какой алкан вступил в реакцию.
- При горении некоторого количества алкана образовалось 13,2 г углекислого газа. Вычислите массу воды, которая образовалась при этом.
- Имеется 28 л смеси пропана и кислорода с объемной долей пропана 10%. Вычислите массовые доли веществ в указанной смеси после ее сжигания и охлаждения.
- Углеводород имеет элементный состав: 85,714%С и 14,286% Н (по массе). При радикальном хлорировании этот углеводород образует два монохлорида — третичный и первичный. Определите строение исходного углеводорода и назовите его.
- При сгорании алкана образуется 94,08 л (н.у.) углекислого газа и 86,4 г воды. Определите его молекулярную формулу, приведите две его возможные структурные формулы и дайте названия по систематической номенклатуре.
- Смесь метана и кислорода с объемной долей метана 10% сожгли и продукты реакции охладили. Вычислите массовые доли веществ в образовавшейся смеси газов.
- Какой объем воздуха (н.у.), содержащего 20% по объему кислорода, необходим для сжигания 50 г смеси, состоящей из паров гептана, 2,4-диметилпентана и 2,2,3-триметилбутана?
- На полное сгорание 1 объема газа Х израсходовано 5 объемов кислорода. При этом соотношение масс образовавшихся углекислого газа и воды составило 4,89. Изобразите структурные формулы всех возможных Х, укажите, какие из них нестабильны.
- В каких объемных соотношениях следует смешать бутан с озонированным кислородом, имеющим плотность 1,785 г/л (в пересчете на н.у.), чтобы обеспечить полное сгорание углеводорода?
- Какой минимальный объем этана (измеренный при 25 °C и 1 атм) необходимо сжечь, чтобы нагреть 1 л воды от 25 °C до кипения? Теплоты образования диоксида углерода, воды и этана равны 393.5 кДж/моль, 285.8 кДж/моль и 84.68 кДж/моль соответственно. Теплоемкость воды примите равной 4.184 Дж/К·г.
- Алкан с разветвленным углеродным скелетом смешали с воздухом в объемном соотношении 1:35. После поджигания смеси алкан сгорел полностью и избытка кислорода не осталось. Установите строение этого алкана и назовите его.
- Алкан смешали с воздухом в объемном соотношении 2 : 65. После поджигания смеси алкан сгорел полностью и избытка кислорода не осталось. Установите строение этого алкана, если известно, что он содержит только первичные и третичные атомы углерода и назовите его.
- Содержание углерода в газообразной смеси пентана с углеводородом Х составляет 85% по массе. Объем кислорода, необходимый для полного сгорания этой смеси, в 6,5 раза превышает объем смеси. Напишите структурные формулы всех возможных углеводородов, удовлетворяющих условию задачи.
- Смеси природного газа с воздухом взрывоопасны, поэтому необходимо тщательно следить за отсутствием утечек в газовой плите. Нижняя граница взрывоопасных концентраций природного газа в воздухе составляет 2 % по объёму. Кухня имеет площадь 9 м2и высоту потолков 2,7 м. Расход газа через полностью открытую горелку газовой плиты стандартной мощности составляет в среднем 0,29 м3/час. Через сколько времени содержание газа на кухне превысит нижнюю границу взрывоопасных концентраций, если открыта одна горелка?.
- Может ли массовая доля водорода в алкане быть больше 25 %? Если да, то какая массовая доля водорода в алкане максимальна?
- Чем больше число атомов углерода в углеводороде, тем больше требуется кислорода для его сгорания. Выведите формулу для определения объёма воздуха, необходимого для сжигания 1 моль алкана, 1 г алкана. Постройте графики зависимости объёма воздуха от числа атомов углерода алкана.
- Напишите структурную формулу монобромида, преимущественно получающегося при бромировании 2,2,4-триметилоктана и назовите образовавшееся вещество.
- При действии хлора на некоторый алкан при интенсивном облучении в смеси было обнаружено наличие трех моногалогенпроизводных с плотностью их паров по исходному алкану, равной 1,48. Каким строением мог обладать исходный алкан?
- При хлорировании этана было выделено вещество, содержащее (87,5%) по массе хлора. Определите структуру вещества и назовите его.
- Напишите структурную формулу монобромида, преимущественно получающегося при бромировании 3,4-диметилгексана и назовите образовавшееся вещество.
- Какой объем хлороводорода образуется при взаимодействии 2 л метана (н.у.) с хлором, который может быть получен из 3 г оксида марганца (IV) и 50 мл 28,2% соляной кислоты (плотность 1,14 г/мл)/
- При действии хлора на некоторый алкан при интенсивном облучении в смеси было обнаружено наличие трех моногалогенпроизводных с плотностью их паров по исходному алкану, равной 1,48. Каким строением мог обладать исходный алкан?
- При хлорировании 96 г алкана образовалась смесь моно-, ди- и трихлоридов. Объемное соотношение (н.у.) продуктов реакции в газовой фазе составлянет1:2:3, а плотность по водороду паров дихлорида 42,5. Найдите состав исходного алкана и количественный состав смеси.
- При бромировании изобутана на свету первичный и третичный монобромиды образуются в мольном соотношении 1:180. Оцените, в каком мольном соотношении образуются монобромпроизводные при бромировании в тех же условиях 2,3-диметилбутана.
- Напишите формулы изомерных монохлорпроизводных: образующихся при хлорировании 2,2,4-триметилпентана. Каким будет относительное содержание изомеров (в %), если соотношение скоростей реакции замещения атома водорода у первичного, вторичного и третичного атома углерода составляет 1:3,3:4,4?
- Пропускание хлора через кипящий хлороформ CHCl3 (т.кип. 62оС) при освещении сопровождается выделением газообразного вещества, хорошо растворимого в воде. Однако состав и свойства вещества , оставшегося в реакционном сосуде сильно зависят от интенсивности облучения. В одном случае образуется соединение А с т.кип. 77 оС, в другом — твердое вещество В с т.пл. 187 оС (возгоняется). Обсудите, каким строением могут обладать вещества А и В.
- (Муниц. 13-14) В неизвестном алкане число связей С-С на 8 меньше, чем связей С-Н. А. Установите строение алкана, если известно, что при его хлорировании образуется только одно монохлорпроизводное. Б. Напишите уравнение реакции хлорирования этого алкана и назовите его.
Тема 7. Реакции алканов. Получение алканов
1.Для какого алкана объем газообразных продуктов полного термического разложении в 3 раза больше объема исходного алкана? В ответе запишите название алкана в именительном падеже.
2.Назовите соединения, которые будут получаться при дегидрировании гептана на платине при 400-450 оС. Обсудите возможные варианты.
3,При нитровании изобутана в газовой фазе при 450°С образуется 65% первичного и 7% третичного нитросоединений. Каково соотношение скоростей нитрования изобутана по первичным и третичным атомам углерода? Избирательна ли эта реакция? Почему суммарный выход указанных нитробутанов не равен 100%?
4.В запаянной ампуле нагрели смесь гексана с безводным хлоридом алюминия. Полученная в результате опыта жидкость кипит в отличие от исходного гексана (69оС) в интервале 50-69оС. Как можно объяснить результаты эксперимента?
5.При крекинге углеводорода А образуются два других углеводорода с одинаковым числом углеродных атомов В и С. Углеводород В тяжелее воздуха, а углеводород С – легче воздуха. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите уравнение реакции.
6.Смесь газов с плотностью 11 по гелию пропустили через раствор щелочи, при этом объем смеси уменьшился в три раза, а плотность не изменилась. Установите возможный качественный и количественный состав исходной смеси.
7.Как по реакции Вюрца получить: а) 2,3-диметилбутан, б) 2,2,3,3-тетраметилбутан, в) 3,4-диметилгексан? Напишите уравнения необходимых реакций и приведите условия их осуществления.
8.Какой объем (в пересчете на н.у.) займет смесь газов, образующаяся при кипячении раствора в октане 31,2 г этилиодида и 28,4 г метилиодида с металлическим натрием, взятым в избытке?
9.(Москва, 2004). При взаимодействии смеси двух монобромалканов с металлическим натрием получена смесь углеводородов А, Б, В (в порядке возрастания молекулярной массы). Бромированием А можно получить два изомерных монобромпроизводных с плотностью по воздуху 4,72. Бромирование В приводит к трем продуктам с плотностью по воздуху 6,66. Определите структурные формулы всех упомянутых веществ. Приведите уравнения реакций. Какой из трех продуктов бромирования углеводорода В образуется в большем количестве и почему?
10.При прокаливании смеси массой 41 г, содержащей ацетат натрия и избыток гидроксида натрия, выделился газ, прореагировавший при освещении с хлором. В результате последней реакции образовалось 11,95 г трихлорметана (хлороформа). Выход хлороформа составил 60% от теоретического. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.
11.При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л газообразного органического соединения, 1 л которого при н.у. имеет массу 1,965 г. Определите массу соли, вступившей в реакцию и состав выделившегося газа.
12.При сплавлении 28,8 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 4,63 л. Газа (н.у.), что составляет 79% от теоретического выхода. Определите, какой выделился газ.
13.Смесь газов с плотностью 11 по гелию пропустили через раствор щелочи, при этом объем смеси уменьшился в три раза, а плотность не изменилась. Установите возможный качественный и количественный состав исходной смеси.
Лекция 07. Разные интересные циклы
Лекция 07 (бонус). Циклоалканы(бонус от А.С. Сигеева)
Видеозапись лекции: Строение и конформации циклоалканов
Видеозапись лекции: Химические свойства циклоалканов и их получение
Видеозапись-бонус: Интересные циклы, необычные структуры
Тема 8. Циклоалканы
- В двух газовых баллончиках без этикеток находятся пропан и циклопропан. Как определить, какой газ содержится в каком баллончике?
- Три углеводорода А, Б и В имеют одинаковый элементный состав. Для полного сгорания 2 моль углеводорода А требуется такое же количество кислорода, что и для сжигания смеси 0,5 моль Б с 0,5 В. Б и В изомерны между собой, причем относятся к разным классам органических соединений. Углеводород А чуть легче воздуха. Определите возможные структурные формулы А, Б и В, назовите их.
- Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются 15 σ-связей и нет π-связей.
- Приведите формулу углеводорода, в молекуле которого имеются 18 σ-связей и нет π-связей.
- Приведите структурные формулы двух циклических изомерных углеводородов, один из которых содержит 5 вторичных атомов углерода, а второй – только один.
- В ходе реакции образовались только два вещества: 1,2-диметилциклобутан и бромид цинка. Какие два вещества вступили в реакцию?
- В ходе реакции образовались только два вещества: метилциклопентан и бромид магния. Какие два вещества вступили в реакцию?
- В ходе реакции образовались только два вещества: метилциклопропан и бромид магния. Какие два вещества вступили в реакцию?
- При взаимодействии 14 г циклоалкана состава С5Н10 с бромом образовалось 29,8 г органического продукта реакции. Определите структурную формулу циклоалкана, напишите уравнение реакции.
- При взаимодействии 7 г циклоалкана состава С5Н10 с бромом образовалось 23 г органического продукта реакции. Определите возможную структурную формулу циклоалкана, напишите уравнение реакции.
- При взаимодействии циклоалкана состава С5Н10 с бромом образовался органический продукт реакции, содержащий 26,09% углерода, 4,35% водорода и 69,56% брома по массе. Определите возможную структурную формулу циклоалкана, напишите уравнение реакции.
- Для полного сгорания 3,2 г смеси метана, бутена-1 и циклобутана требуется 37,3 л (н.у.) воздуха. Вычислите объемную долю метана в исходной смеси.
- Для полного сгорания 5,80 г смеси метана, пропена и циклопропана требуется 72,8 л (н.у.) воздуха. Вычислите объемную долю метана в исходной смеси.
- Для полного сгорания 2,90 г смеси метана, пропена и циклопропана требуется 36,4 л (н.у.) воздуха. Вычислите объемную долю метана в исходной смеси.
- Для полного сгорания 1,45 г смеси метана, пропена и циклопропана требуется 18,2 л воздуха. Вычислите объемную долю метана в исходной смеси.
- .Какой объем воздуха, содержащего 20% по объему кислорода, потребуется для сжигания 42 г смеси, состоящей из паров 2-метилпентена-2, циклогексана и 1,2-диметилциклобутана?
- Напишите ВСЕ циклоалканы состава С5Н10 и назовите их. Какие из них существуют в виде геометрических изомеров?
- Циклическое соединение состава С4Н8 прореагировало с водородом. При этом образовалась смесь бутана и 2-метилпропана. Определите структурную формулу исходного вещества.
- (ФНМ-2005). При взаимодействии углеводорода, не имеющего кратных связей, с избытком бромоводорода образовалось вещество, масса которого в 2.92 раза больше массы углеводорода. Определите состав углеводорода.
- (Москва 2005) Определите молекулярную формулу углеводорода, который имеет плотность по водороду меньше 75 и содержит 87,27% углерода по массе. Предложите строение этого углеводорода, если известно, что он имеет в своей структуре только вторичные и третичные атомы углерода и как минимум два шестичленных цикла. Сколько различных монохлорпроизводных образуется при его неселективном радикальном хлорировании на свету?
Лекция 08 Нефтепереработка и нефтехимия
2-2 Бензины Детонация Октановое число Нефтепереработка
2-4 Горючие ископаемые Роль в жизни общества