рук. А.С. Абель, ХФ МГУ, куратор М.А. Лукьянова, СУНЦ МГУ
Супрамолекулярная химия — молодая и перспективная область науки. Её объекты требуют изучения и имеют обширное применение в будущем. 1,10-Фенантролин и его производные идеально подходят для данной цели, так как в его составе есть два атома азота, обладающих неподеленными парами электронов и способных образовывать прочные координационные связи с катионами металлов. Супрамолекулярные ансамбли на основе производных фенантролина применяются для молекулярного распознавания хиральных молекул, создания молекулярных устройств, обладающих хорошими люминесцентными характеристиками, новых материалов для фотоники, оптоэлектроники и электрохимического анализа.Таким образом, синтез новых лигандов для построения супрамолекулярных структур — актуальная задача. Целью нашей работы являлось изучить подходы созданию новых лигандов на основе 2-амино-1,10-фенантролина.
В качестве объекта исследования были выбраны реакции аминирования 2-хлор-1,10-фенантролина 1,3-диаминпропаном. В рамках данной работы предварительно был получен исходный 2-хлор-1,10-фенантролин, в качестве исходного соединения использовали 1,10-фенантролин. Для этого был выбран метод, позволяющий синтезировать искомое вещество в три стадии с высоким выходом [1]. Для получения лигандов были изучены реакции 2-хлор-1,10-фенантролина с 1,3-диаминопропаном в некаталитических (SNAr [2]) и каталитических (реакция Бухвальда-Хартвига [3]) условиях аминирования. Продукты реакций проверены с помощью методов ЯМР- и масс-спектрометрии. Выявлено, что каждый метод приводит к продуктам разного строения.
Список литературы:
- Halcrow B.E., Kermack W.O. J. Chem. Soc. 1946, P. 155-157.
- Organic Chemistry J. Clayden , Oxford University Press
- Hartwig, J. F. Angewandte. Chemie., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067