Научный руководитель — ст. преподаватель СУНЦ МГУ, к.х.н. А.С. Сигеев.
Индигоиды и гемииндигоиды — высоко биологически активные вещества, обладающие различной реакционной способностью в зависимости от заместителя. Они находят применение в медицине, могут использоваться как фотопереключатели конфигурации молекул, как перспективные органические полупроводники. Использование и синтетические возможности этих соединений сопряжены с протонированием, поэтому изучение этого процесса представляет особый интерес.
Мы исследовали протонированные структуры гемииндигоидов методами ЯМР-спектроскопии 1Н и 13С в различных по кислотности средах: в DMSO-d6, в CF3CO2H и CF3SO3H. Данные спектры позволяют оценить зарядовую структуру молекулы, и, как следствие, понять, в какой точке структуры происходит протонирование. В итоге было получено, что структура III не реализуется, в CF3CO2H при акцепторном заместителе наиболее вероятная структура — структура I, а при донорном заместителе — структура IIa; в CF3SO3H для акцепторных заместителей – структура IIb. Для донорных заместителей в CF3SO3H предполагается возможность двойного протонирования, но точное установление структуры требует дальнейших исследований.
