Углеводы — СУНЦ МГУ

Тема 22. Углеводы

2 семестр. Лекция 08. Углеводы: моно и олигосахариды

2 семестр. Лекция 09-2. Углеводы с разбором ДЗ

8-1 Углеводы Строение и свойства моносахаридов
8-2 Олиго- и полисахариды

Видеофрагменты лекций:

Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария, Д.И. Грошев . Мультимедийный учебник по органической химии. Очень неплохой, советую: http://orgchem.ru/chem4/index4.htm

Ссылка на учебник Карцова, Лёвкин «Химия 10»

Тест по теме «Углеводы»: https://chem-ege.sdamgia.ru/test?id=3301198

Задачи:

Нарисуйте формулу Фишера по модельке глицеринового альдегида и наоборот.
Приведите пример углевода, состав которого не соответствует формуле C_n(H₂O)_m и пример вещества, которое отвечает этой формуле, но не относится к классу углеводов.
Приведите два уравнения реакции брожения глюкозы, в ходе которой образуются кислоты.
Как распознать при помощи одного реагента глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите уравнения реакций.
Сколько может существовать различных D-альдопентоз? Нарисуйте проекционную формулу одной из них.
Соединение А — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. Под действием фермента дрожжей из А образуется жидкость В и газ. Вещество В реагирует с металлическим калием, выделяя газ С. Приведите формулы упомянутых веществ и напишите уравнения реакций.
Полученное из глюкозы соединение в реакции с натрием образует соединение состава C₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция C₆H₁₀CaO₆, с этанолом в присутствии серной кислоты — C₅H₁₀O₃. Назовите это соединение, напишите схемы упомянутых реакций.
Определите состав кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г оксида серебра (аммиачный раствор), а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании оксида углерода (IV).
Полученное из глюкозы соединение в реакции с натрием образует соединение состава C₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция C₆H₁₀CaO₆, с этанолом в присутствии серной кислоты — C₅H₁₀O₃. Назовите это соединение, напишите схемы упомянутых реакций.
Как различить при помощи одного реактива водные растворы глицерина, этаналя, уксусной кислоты и глюкозы? Напишите уравнения реакций
Определите состав кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г оксида серебра (аммиачный раствор), а объем кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании оксида углерода (IV).
Из глюкозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите этиленгликоль. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания
Из глюкозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите этиловый эфир уксусной кислоты. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.
Напишите уравнения реакций по схеме:

. гидролиз брожение + этиленгликоль

сахароза ————-> Х ————> У ———————-> Z C₆H₁₂O₃

_15. Напишите уравнения реакций по схеме:

. брожение окисление + глицерин

глюкоза ————-> Х ————-> У ————-> Z C₉H₁₄O₆

16.При гидролизе 7,50 г дисахарида образовался только один моносахарид. При его восстановлении было получено 0,0450 моль многоатомного спирта с выходом 75,0%. Установите возможное строение моносахарида.

17. Диоксид углерода, полученный при спиртовом брожении 1.8 г глюкозы (выход 100%) пропущен через 50 г 6,4%-ного раствора гидроксида натрия. Какая часть основания (в процентах от исходного) прореагировала?

18. Масса глюкозы, образовавшейся при гидролизе мальтозы, оказалась на 27,0 г больше массы дисахарида. Молочная кислота, образовавшаяся при брожении глюкозы, была обработана избытком натрия, в результате чего выделилось 89,6 л (н.у.) газа. Вычислите выход реакции брожения, если остальные реакции протекали с выходом 100%.

19. Порцию глюкозы разделили на две равные части, одну из них подвергли маслянокислому брожению, другую — молочнокислому. Массы кислот оказались равными. Известно, что одна из реакций прошла с выходом 85,0%. Вычислите выход (%) второй реакции

20. Цена 1 кг аптечной глюкозы — 4.00 $. Сколько будет стоить 0,5 л водного раствора этанола (40%, плотность 1,0), полученного брожением из глюкозы с выходом 70%? Напишите уравнение реакции. Затратами на перегонку можно пренебречь

21. (Биофак-98). При реакции образца углевода с избытком уксусного ангидрида в пиридине образовалось 7,80 г сложного эфира и 5,40 г уксусной кислоты. Такой же образец углевода обработали избытком нитрата серебра в аммиачном растворе и получили 6,48 г осадка. Установите молекулярную формулу углевода и напишите его возможные структуры в линейной и пиранозной формах.

22. Смесь ацетальдегида и глюкозы массой 2,68 г растворили в воде и полученный раствор прибавили к аммиачному раствору оксида серебра, приготовленному из 35,87 мл 34%-ного раствора нитрата серебра (плотность 1,4 г/мл). Выпавший при легком нагревании осадок отфильтровали и к нейтрализованному азотной кислотой фильтрату прибавили избыток раствора хлорида калия. При этом выпало 5,74 г осадка. Найдите массовые доли вещества в исходной смеси. Напишите необходимые уравнения реакций.

23. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

сахароза -> глюкоза -> масляная кислота.

24. Как отличить водные растворы глюкозы и сахарозы?

25. Какие из перечисленных ниже веществ могут вступать в реакции друг с другом: глюкоза, сахароза, муравьиная кислота, вода, гидроксид меди (II) Напишите уравнения реакций.

26. Имея в своем распоряжении из органических веществ только глюкозу, получите два сложных эфира, в состав молекул которых входят по пять атомов углерода.

27. (Фумед-96) Целлобиоза — это изомер сахарозы, образованный двумя остатками β-глюкозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью. Напишите структурные формулы целлобиозы и продукта ее взаимодействия с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в реакцию серебряного зеркала?

28. Из чего можно получить больше этилового спирта — из 1 кг глюкозы или из 1 кг крахмала? Ответ обоснуйте, не прибегая к расчетам.

29. Что общего с химической точки зрения у жареной картошки и накрахмаленного белья?

30. Соединение А — белый нерастворимый в воде порошок, набухающий в горячей воде с образованием клейстера. Конечным продуктом его гидролиза является вещество В, которое под действием фермента молочнокислых бактерий образует вещество С, накапливающееся при скисании молока. Приведите формулы веществ А, В и С и приведите уравнения реакций.

31. Соединение А — твердое волокнистое вещество, не растворяющееся ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Под действием азотной кислоты А переходит в сложный эфир Б, а под действием уксусной кислоты — в сложный эфир В. Приведите формулу вещества А, возможные формулы веществ Б и В, а также уравнения реакций.

32. (Задание ДВИ) Установите формулу трисахарида, в состав которого входят глюкоза, рибоза и фруктоза, если известно, что трисахарид обесцвечивает раствор бромной воды, а одним из его продуктов частичного гидролиза является сахароза. Ответ обоснуйте с помощью химических реакций.

33. (Задание ДВИ) Установите формулу трисахарида, в состав которого входят глюкоза, глюкоза и фруктоза, если известно, что трисахарид не обесцвечивает раствор бромной воды, а одним из его продуктов частичного гидролиза является мальтоза. Ответ обоснуйте с помощью химических реакций.

34. Какую массу триацетата целлюлозы можно получить из древесины массой 162 г с массовой долей целлюлозы 0,5 (выход продукта 0,8).

35. (Биофак 2003) Образец дисахарида массой 7,80 г подвергли гидролизу в кислой среде. К полученному раствору добавили избыток аммиачного раствора нитрата серебра и получили осадок массой 10,80 г. Напишите возможные структурные формулы продуктов гидролиза (в линейной форме).

36. (Биофак 2003) Образец дисахарида массой 10.26 г подвергли гидролизу в кислой среде. К полученному раствору добавили избыток аммиачного раствора нитрата серебра и получили осадок массой 6.48 г. Напишите возможные структурные формулы продуктов гидролиза (в линейной форме).

37. (Начала химии) Вещество состава C6H12O5Br2 при гидролизе в водном растворе образует смесь фураноз А и Б, причем фрагменты А входят в состав сахарозы. Напишите структурные формулы исходного соединения, а также веществ А и Б и уравнения соответствующих реакций.

Если хочется подробностей: статья о структуре и стереохимии моносахаридов из Соросовского образовательного журнала