Непредельные углеводороды

Лекция 09. Алкены-1

Лекция 10. Алкены-2_2001

Видеофрагмент лекции. Правило Марковникова

Видеофрагмент лекции. Аллильное хлорирование и окисление алкенов

3-2 Свойства непредельных соединений

3-3. Окисление углеводородов перманганатом калия

Тема 9. Строение и свойства алкенов

Два вещества А и Б с молекулярной формулой С₄Н₈ обесцвечивают бромную воду и подкисленный раствор перманганата калия. Действие водорода в присутствии металлического никеля при 20^оС на исходные углеводороды приводит к образованию одного и того же углеводорода В, а при окислении углеводородов А и Б подкисленным раствором перманганата калия при нагревании в растворе обнаруживается образование одной и той же кислоты Д. Установите строение веществ А и Б и приведите схемы описанных реакций.
Напишите формулу и название вещества, преимущественно образующегося при присоединении бромоводорода к 2,3-диметилбутену-1.
Попробуйте объяснить, почему реакция хлора с этиленом в растворе ССl₄ приводит к 1,2 –дихлорэтану, а в водном растворе образуется преимущественно 2-хлорэтанол CH₂Cl-CH₂-OH.
При взаимодействии циклогексена с бромом в присутствии хлорида натрия образуется смесь двух веществ. Что за вещества образуются? Почему?
Предскажите, что за продукт получится при взаимодействии бутена-1 с соединением ICl?
При взаимодействии 1 моль пропена с хлором обнаружено 0,5 моль хлороводорода. Какой объем хлора мог вступить в реакцию? Мотивируйте свой ответ, приведите уравнения реакций.
Смесь пропана и пропена объёмом 2 л (н.у.) обесцвечивает 50 мл 0,25 М раствора брома в спирте. Какова массовая доля веществ в исходной смеси?
Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г может присоединить 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.
При гидратации 15,4 г смеси этилена с пропеном образовалась смесь спиртов массой 22,6 г. Определите объемные доли газов в исходной смеси.
Относительная плотность паров хлоралкана по алкену, из которого он был получен, равна 1,87. Установите строение алкена.
При гидратации 11,2 г смеси трех алкенов образовался спирт массой 11,84 г. Определите строение исходных алкенов и спирта, если известно, что реакция гидратации протекает с выходом 80 %. Напишите уравнения реакций гидратации этих алкенов.
В двух одинаковых сосудах при н.у. содержится по 2,24 л двух бесцветных газов А и Б, каждый из которых на 3,45% легче воздуха. При сгорании газа А в кислороде в продуктах реакции воды не обнаружено, а при сгорании газа Б образуется вода. Какая масса 4%-ного раствора гидроксида натрия требуется для поглощения продукта горения газов А и Б с образованием кислой соли?
(ФНМ-2005). При взаимодействии непредельного углеводорода, имеющего одну кратную связь, с избытком бромоводорода образовалось вещество, молярная масса которого в 2.88 раз больше массы углеводорода. Определите состав углеводорода.
8,4 г углеводорода присоединяет 3,36 л (н.у) водорода в присутствии катализатора. При окислении углеводорода водным раствором перманганата калия на холоде образуется соединение симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.
При реакции алкена с хлором в темноте образуется 42,3 г дихлорида, а при реакции образца той же массы с бромом — 69 г дибромида. Установите молярную массу исходного углеводорода.
Два нециклических углеводорода имеют по одной двойной связи. Молярные массы этих углеводородов относятся, как 1:2. После полного гидрирования этих углеводородов отношение молярных масс полученных соединений стало равным 0,5172. Какие это углеводороды?
(Мосгор, 2002-03, 10 класс) Смесь этена и пропена объемом 11,2 л имеет плотность по водороду 16,8. К смеси прибавили такой же объем водорода и пропустили ее над платиновым катализатором. Объем смеси на выходе из реактора составил 17,92 л. Определите состав начальной и конечной смеси газов (в % по объему) и степень превращения (в %), считая, что она одинакова для обоих алкенов. Все объемы измерены при н.у
Смесь бутена-2 и водорода с плотностью по гелию 3,2 пропустили над никелевым катализатором, после чего плотность газовой смеси по гелию составила 3,55. Рассчитайте выход продукта реакции.
(Мосгор 2003-4) Смесь этана, этилена и пропилена имеет плотность по водороду 15,9. К 1 л этой смеси добавили 1 л водорода и пропустили над платиновым катализатором. После пропускания над катализатором объем газовой смеси составил 1,5 л. Определите состав исходной смеси углеводородов.
(БГУ-2001)Органическое соединение А при нагревании до 300 °С в присутствии платинового катализатора превращается преимущественно в углеводород Б. Действие 1 моль хлора при УФ облучении на 1 моль Б приводит к образованию соединения В. Соединение В при действии спиртового раствора щелочи превращается в соединение Г, окисление которого разбавленным водным раствором перманганата калия при низкой температуре дает циклогександиол-1,2.
а) Предложите структурные формулы соединений А, Б, В и Г.
б) Приведите уравнения описанных в задаче превращений.
в) Укажите, какие побочные органические продукты образуются на каждой из стадий.
(Муниц. 15-16). Эквимолярная смесь газообразных алкана и алкена, в молекулах которых содержится одинаковое число атомов углерода, способна при обычных условиях полностью взаимодействовать с 80 г 20%-го раствора брома в четырёххлористом углероде. При сжигании такого же количества исходной смеси образуется 13,44 л (н. у.) оксида углерода (IV).
а) Определите, какие углеводороды входили в состав исходной смеси, и приведите их структурные формулы.
б) Вычислите массовые доли алкана и алкена в исходной смеси.
в) Вычислите плотность смеси (г/л) при нормальных условиях.
(Муниц.14-15). В 67,2 л (н. у.) алкена неизвестного состава содержится 1,44·10²⁵ атомов водорода. При пропускании смеси изомерных алкенов этого состава через избыток холодного водного раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась больше массы исходной смеси изомеров алкена. а) Определите молекулярную формулу этого алкена. б) Напишите формулы четырех изомеров, удовлетворяющих условию задачи, и назовите их, используя правила номенклатуры IUPAC. Докажите, что при окислении смеси изомеров искомого алкена холодным раствором перманганата калия масса выпавшего осадка больше массы исходной смеси изомеров алкена.
(Мосгор 17-18). После пропускания смеси газов X и Y над платиновым катализатором её объём уменьшился в два раза. Получившийся при этом газ Z сожгли в кислороде. После приведения продуктов сгорания к нормальным условиям оказалось, что масса и объём газовой фазы в три раза больше, чем масса и объём газа Z. Объёмы всех газов измерялись при одинаковых условиях. Определите качественный и количественный состав исходной смеси. Приведите необходимые рассуждения и расчёты.
(Мосгор 17-18) Углеводороды А и В не содержат в молекулах кратных связей, а молекулярная масса А ровно в 2 раза больше молекулярной массы В. Смесь углеводородов А и В массой 21,0 г ввели в реакцию с водородом на платиновом катализаторе, при этом израсходовалось 0,2 г водорода (стадия 1). Органические вещества выделили из полученной смеси и ввели в реакцию с хлором на свету. Для количественного хлорирования до монохлорпроизводных было использовано 6,72 л (при н. у.) хлора (стадия 2). На полученные монохлорпроизводные подействовали избытком спиртового раствора KОН (стадия 3). На получившиеся органические вещества подействовали избытком подкисленного раствора перманганата калия при нагревании (стадия 4). Общая масса органических продуктов последней стадии составила 35,2 г. Изобразите структурные формулы углеводородов А и В и напишите уравнения реакций, протекающих на каждой стадии. Приведите все необходимые рассуждения и расчёты.
(Регион 14-15) Смесь трех структурно изомерных алкенов А, В и С в избытке водорода общим объемом 7,17 л (н. у.) пропустили над никелевым катализатором при нагревании. Реакция прошла на 75 %, и объем смеси уменьшился до 5,15 л (н. у.). При пропускании исходной смеси через склянку с избытком бромной воды алкены полностью поглотились, и масса склянки увеличилась на 10,1 г.
а) Рассчитайте суммарный объем алкенов в исходной смеси.
б) Установите молекулярную формулу алкенов. Известно, что молекулы С хиральны (содержат асимметрический атом углерода, имеющий 4 различных заместителя), В и С – ахиральны. При гидрировании в присутствие катализатора (H₂/Ni) А, В и С дают один и тот же продукт D, а при взаимодействии с HBr основным продуктом во всех случаях является соединение E. Если реакцию с HBr проводить в присутствие перекиси, то будут получены три разных бромида А1, В1 и С1 соответственно. При этом бромид В1, полученный из В, в ходе обработки спиртовым раствором сильного основания – трет-бутилата калия – превращается в смесь В и С с преобладанием С.
в) Напишите структурные формулы всех соединений, приведите схемы реакций.
г) Для какого из этих соединений возможна геометрическая изомерия? Напишите изомеры и назовите их с использованием Z,E-номенклатур.
(Муниц. 15-16). Три изомерных углеводорода (А, В, С), массовая доля углерода в которых составляет 85,7 % и относительная плотность по водороду которых равна 42, обесцвечивают бромную воду и легко окисляются водным раствором перманганата калия. При жёстком окислении (перманганатом калия в кислой среде) изомер А образует кетон и карбоновую кислоту, изомер В – смесь двух разных кислот, изомер С – только одну карбоновую кислоту. При гидратации изомеров В и С образуются вторичные спирты, а при гидратации изомера А – третичный спирт.
а) Определите молекулярную и структурные формулы изомеров А, В и С и назовите их, используя правила систематической номенклатуры.
б) Напишите уравнения следующих реакций: а) взаимодействия изомера А с бромной водой; б) взаимодействия изомера В с водным раствором перманганата калия; в), г), д) окисления изомеров А, В и С подкисленным раствором перманганата калия; е), ж), з) гидратации всех трёх изомеров. Назовите продукты реакций и укажите условия их протекания.
в) Могут ли соединения А, В и С существовать в виде цис-транс-изомеров? Если да, то приведите соответствующие структурные формулы.
Углеводород состава С₆Н₁₂ обесцвечивает раствор брома, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании дает н- гексан (гексан с неразветвленным углеродным скелетом), а при окислении перманганатом калия в кислой среде — смесь двух кислот. Какова структура углеводорода? Напишите уравнения описанных реакций.

Лекция 11. Полимеры

Видеофрагмент лекции. Полимеры

3-4 Полимеризация непредельных соединений

Тема 10. Получение и применение алкенов. Полимеры

Как из пропанола-1 получить пропанол-2? Напишите уравнения реакций.
Из каких бромалканов при действии спиртового раствора гидроксида калия можно получить 2,3-диметилбутен-2 и 2,5-диметилгексен-2?
Какие вещества получатся при действии цинка на следующие соединения: а) 3,4-дибром-2-метилгексан, б) 1,3-дибромбутан, в) 3-метил-2,3-дихлорпентан.
Какое вещество получится при действии на 2-метилбутен-1 бромистым водородом, а затем металлическим натрием?
Как очистить гексан от примеси гексена-1?
На 1 моль иодалкана неизвестного строения подействовали спиртовым раствором гидроксида калия и получили смесь изомерных алкенов в соотношении по массе 1:7. Основого продукта получено 49 г. Определите строение исходного соединения и продуктов реакции.
При дегидратации насыщенного спирта был получен алкен, который полностью реагирует с бромоводородом, полученным из 51,5 г бромида натрия. При сжигании полученного углеводорода образуется 44,8 л углекислого газа (н.у.). Какой спирт и в каком количестве был продегидратирован?
Из какого исходного вещества можно получить полимер:

Назовите исходный мономер. Укажите число его изомеров, дающих при полимеризации тот же полимер.

9. Вычислите среднюю степень полимеризации полиэтилена со средней молярной массой 9800.

10. Сколько г пропена необходимо взять, чтобы получить 100 г полипропилена, если выход его равен 70%?

11. В баллоне под давлением хранили газ 1,1,2,2-тетрафторэтилен. Однажды газ из баллона перестал идти, а внутри обнаружилось белое твердое вещество. Объясните эти явления, напишите уравнение реакции.

12. При синтезе полиэтиленвинилацетата (PEVA) для сополимеризации взяли смесь из 1 моль винилацетата и 8 моль этилена. Рассчитайте массовую долю винилацетатных фрагментов в данном полимере.

Лекция 12. Алкадиены

Видеозапись лекции Диены, полимеры, каучуки

Мультфильм про историю резины

Видеофрагмент про производство натурального каучука

3-5 Каучук и резина Агрегатные состояния полимеров Диены Синтез каучука

Тема 11 Алкадиены

1.Напишите структурные формулы всех возможных продуктов реакции а) 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) с бромом; б) 3-метилпентадиена-1,3 с хлором; в) 2,3-диметилбутадиена-1,3 с хлороводородом (не забудьте про правило Марковникова); г) 2-метилпентадиена-1,4 с бромом.

2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → бромэтан → этилен → этанол → бутадиен-1,3 → каучук.

3.Предложите схему получения следующего полимера регулярного строения:

(-CH2-CHCl-CHCl-CH2-)x

В схеме должно быть не более двух стадий. Назовите исходное органическое вещество (мономер).

4. Предложите схему получения следующего полимера регулярного строения:

(-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-)x

В схеме должно быть не более двух стадий. Назовите исходное органическое вещество (мономер).

5. Рассчитайте степень полимеризации натрий-бутадиенового каучука со средней молярной массой 486 кг/моль.

6. При реакции продукта термического разложения образца неизвестного каучука с избытком брома образовалось вещество, содержащее 79,6 % брома по массе. При реакции с эквимолярным количеством брома возможно образование трёх разных дибромпроизводных. Определите возможные структурные формулы продукта разложения и исходного каучука.

7. Какое максимальное количество брома может присоединить смесь 4,78 л бутадиена-1,3, 3,21 л бутина-1 и 2,51 л бутина-2 (объемы газов даны в пересчете на нормальные условия).

8. При взаимодействии 5,4 г бутадиена-1,3 с 2,016 л хлороводорода (н.у.) образовалась смесь продуктов 1,2- и 1,4- присоединения в соотношении 1:9. Определите массы 3-хлорбутена-1 и 1-хлорбутена-2 в полученной смеси.

9. При пропускании пентадиена-1,3 через 89,6 г 2,5%-ного водного раствора брома была получена смесь бромпроизводных в соотношении 2:3 (более тяжелого производного оказалось меньше). Какой объем кислорода (н.у.) необходим для полного окисления такого же количества пентадиена?

10. При сгорании 3,4 г неизвестного углеводорода образовалось 5,6 л (н. у.) углекислого газа. Плотность паров данного углеводорода по воздуху равна 2,34. Известно, что углеводород обладает разветвлённым углеродным скелетом и легко полимеризуется, образуя эластичный полимер.
Приведите вычисления, позволяющие установить состав углеводорода.
Определите молекулярную формулу углеводорода.
На основании данных задачи запишите структурную формулу углеводорода и обоснуйте свой выбор.
Напишите уравнение полимеризации данного углеводорода.

11. При полном сгорании сополимера бутадиена-1,3 и винилцианида (акрилонитрила) в точно рассчитанном количестве кислорода смесь продуктов сгорания при 150^oC и давлении 1 атм содержит 58,33% диоксида углерода (по объему). Вычислите мольное соотношение мономерных фрагментов в сополимере.

12. Сколько граммов брома (максимально) может присоединиться к раствору 5,4 г полибутадиенового каучука?

Лекция 13. Алкины

Видеоэксперимент с карбидной лампой от Д.М.Жилина

Алексей Евграфович Фаворский

Тема 12. Алкины

Видеозапись лекции. Алкины

Правильно ли названы по номенклатуре ИЮПАК следующие вещества: а) цис-бутин-2; б) 2,3-диметилбутин-1; в) 2-хлор-3-метилгептин-5; г) 6-метилгептадиин-1,2? Укажите ошибки, если возможно, напишите структурную формулу и название соединения.
Из каких бромалканов при действии спиртового раствора гидроксида калия можно получить 2-метилбутин-1 и 4,5-диметилгексин-2?
Установите строение вещества Х, которое при действии избытка брома образует соединение С₄H₆Br₄, а при действии водно-аммиачного раствора хлорида меди (1) дает медно-красный осадок.
.Углеводород А, подвергающийся полимеризации, в реакции с избытком брома образует соединение состава C₅H₈Br₄, а при гидрировании превращается в разветвленный углеводород состава С₅Н₁₂. Назовите соединение А и напишите уравнения реакций.
Вещество А бурно реагирует с водой с образованием двух сложных веществ, одно из которых – В – газообразное. Это вещество способно присоединить хлор в объеме, вдвое большем своего объема, при этом образуется вещество С – растворитель многих органических веществ. органических веществ. Приведите формулы веществ А, В., С, напишите уравнения реакций.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых, исходя из неорганических веществ, можно получить 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан.
Смесь ацетилена с пропином объемом 3,36 л (н.у.) пропустили через избыток раствора оксида серебра в аммиаке и получили 31,35 г осадка. Определите состав исходной смеси в молях.
Смесь этана и ацетилена массой 0,86 г сожгли, образовавшиеся газы пропустили через избыток известковой воды. При этом выпал осадок массой 6,0 г. Определите массовые доли углеводородов в исходной смеси.
Смесь этана, пропена и ацетилена занимает объем 448 мл (н.у.) и может обесцветить 40 мл 5%-ного раствора брома в тетрахлорметане (плотность 1,6 г/мл). При полном сгорании того же объема исходной смеси образуется углекислый газ, для поглощения которого с образованием кислой соли потребовалось 50 мл 1М раствора гидроксида калия. Определите объемные доли газов в смеси.
(ЧЗ) Некоторый углеводород при взаимодействии с хлором может давать либо дихлорид, либо тетрахлорид. Отношение молярных масс дихлорида и тетрахлорида равно 0,637. Какие возможные структуры может иметь исходный углеводород?
(Пузаков, Попков.2153) При пропускании смеси бутана и пропина через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 0,800г. Такую же смесь углеводородов той же массы сожгли, а продукты ее сгорания пропустили через трубку с оксидом фосфора(V), и ее масса увеличилась на 7,92 г. Вычислите объемную долю алкана в исходной смеси.
Определите строение углеводорода с открытой цепью углеродных атомов, на полное каталитическое гидрирование 1,62 г которого потребовалось 1,344 л водорода (н.у.), а при взаимодействии исходного углеводорода с эквимолярным количеством хлора образуется преимущественно дихлоралкен симметричного строения.
(ДВИ, Фумед 2001) Два углеводорода – А и Б имеют одинаковый элементный состав: каждый содержит по 92,3% углерода по массе. Образец углеводорода А может присоединить в 1,5 раза большее количество брома, чем равный по массе образец углеводорода Б. Определите возможные структурные формулы веществ А и Б, напишите уравнения реакций этих веществ с избытком: а) брома, б) бромоводорода.
(ДВИ, МГУ 2001, предв) Смесь паров пропина и изомерных монохлоралкенов при 135^оС и давлении 95 кПа занимает объем 25,0 л и при сжигании в избытке кислорода образует 25,2 г воды. Напишите все возможные структурные формулы монохлоралкенов. Вычислите объем 1,7%-ного раствора нитрата серебра (плотность 1,01 г/мл), который может прореагировать с продуктами сжигания исходной смеси, если известно, что ее плотность по воздуху равна 1,829.
(Муниц. 16-17) Имеется смесь двух углеводородов А и B общей массой 34,6 г. Известно, что углеводород А относится к предельным углеводородам и содержит в своей структуре два третичных атома углерода; углеводороды А и В содержат одинаковое количество атомов углерода; исходная смесь углеводородов может максимально присоединить 112 г брома; при добавлении к исходной смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выпадает осадок массой 35 г; Dвозд.(B) = 2,345.
1. Определите молекулярные формулы углеводородов А и B. Ответ подтвердите расчётом.
2. Изобразите структурные формулы углеводородов А и В, удовлетворяющие условию задачи. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия В с аммиачным раствором оксида серебра.
4. Укажите структуры всех возможных продуктов взаимодействия исходной смеси углеводородов с бромом (без учёта оптических изомеров).
(ДВИ МГУ) Массовая доля углерода в углеводороде Х равна 96,43%. Этот углеводород обладает слабыми кислотными свойствами и образует соль У, в которой массовая доля металла равна 46,00%. Определите молекулярную и структурную формулы веществ Х и У.
(ДВИ МГУ 2018) Эквимолярную смесь метана, бутина-1 и пропена пропустили через избыток аммиачного раствора хлорида меди (I). Как и во сколько раз изменился объём смеси? Напишите уравнения протекающих реакций.

Тема 13. Непредельные углеводороды. Цепочки и угадайки

Видеоэксперименты от Г.Н.Кокуевой. Химия углеводородов

1.Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей цепочке превращений:

2.Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей цепочке превращений:

CH₃-CH=CH₂ —> X —> (CH₃)₂CH-CH(CH₃)₂ —> Y —> (CH₃)₂C=C(CH₃)₂

3.Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей цепочке превращений:

пропан → 2-бромпропан → пропен → 1,2-дибромпропан → пропин → 2,2-дибромпропан

4.Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей цепочке превращений:

карбид кальция → ацетилен → винилацетилен → 2-хлорбутадиен-1,3 → хлоропреновый каучук

6.Предложите схему синтеза 2,3-диметилбутена-2 из пропана.

7.Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):
1) бутанол-2
2) 2-метилпропен + хлорид калия+ вода
3) циклопропан + бромид цинка
4) СН₃CH=CHCH₃ + KBr + H₂O
5) АgС=CAg + NH₃+ H₂O
6) (СН₃)₂C=O
7) СН₃C≡CCH₃ + NaCl + H₂O
8) СН₃C≡CH + AgCl
9) C₂H₂ + Ca(OH)₂10) СН₂=CHCH₃ + ZnBr₂11) СН₃C≡CCu + NH₄Cl
12) СН₃CH(OH)-CH₃13) K₂CO₃ + C₂H₆14) бутин-1 + CuBr
15) бутин-2 + KBr + H₂O.

8.Углеводород состава С₅Н₈ обесцвечивает раствор брома, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании дает н-пентан, а при окислении перманганатом калия в кислой среде — смесь двух кислот. Какова структура углеводорода?

9.Углеводород состава С₅Н₁₀ обесцвечивает раствор брома, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании дает н-пентан, а при окислении перманганатом калия в кислой среде – одну органическую кислоту. Какова структура углеводорода?

10.Углеводород состава С₆Н₁₂ обесцвечивает раствор брома, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании дает н- гексан (гексан с неразветвленным углеродным скелетом), а при окислении перманганатом калия в кислой среде — смесь двух кислот. Какова структура углеводорода?

11.Вещество состава С₆Н₁₀ с неразветвленным углеродным скелетом обесцвечивает бромную воду, а при окислении в жестких условиях дает две карбоновые кислоты. Определите возможную структуру исходного вещества и назовите его.

12. Вещество состава С₆Н₁₀ обесцвечивает бромную воду, а при окислении в жестких условиях дает только одну карбоновую кислоту, при этом не выделяется углекислый газ. Определите возможную структуру исходного вещества и назовите его.