Карбонильные соединения. Нуклеофильное присоединение.

Тема 19. Альдегиды и кетоны. Нуклеофильное присоединение

 

2 семестр. Лекция 04. Презентация к лекции: Карбонильные соединения

Видеофрагменты лекции:

1) Названия альдегидов и кетонов

2) Реакции окисления альдегидов

3) Реакции нуклеофильного присоединения

4) Получение и применение альдегидов и кетонов

Рекомендуем посмотреть видеоэксперименты:

Реакция серебряного зеркала: https://www.youtube.com/watch?v=GqamSNtDWRY

Получение ацетона из ацетата кальция: https://www.youtube.com/watch?v=XUWEDJ7EZcs

6-1 Физиологическое действие спиртов. Альдегиды и кетоны

  1. Сколько может существовать изомерных карбонильных соединений состава C5H10O? Приведите их формулы и названия.
  2. В листьях фиалок и огурцах содержится нонадиен-2,5-аль-1. Напишите его структурную формулу и укажите цифрой, сколько геометрических изомеров может соответствовать этой структуре.
  3. В трех пробирках без надписей находятся бутаналь, бутанол-1 и 1,1-дихлорбутан. Составьте план идентификации этих веществ. Приведите уравнения реакций.
  4. В 4 пробирках без этикеток находятся фенол, глицерин, бутанол-1, бутаналь. Как, основываясь а) только на физических, б) только на химических свойствах, различить эти вещества?
  5. (Фунд.мед.-95)  Предложите возможную структурную формулу вещества, если известно, что оно: а) реагирует с гидроксидом натрия, б) не реагирует с соляной кислотой, в) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, г) содержит три атома углерода. Напишите уравнения соответствующих реакций.
  6. Напишите формулы промежуточных и конечного продуктов и назовите конечное вещество:

.           

  1. Приведите одну из  возможных  структурных  формул вещества  «А»  C4H6O,  которое  дает  реакцию  серебряного   зеркала, присоединяет  бромоводород  с   образованием   вещества   C4H7BrO   и обесцвечивает  водный  раствор  перманганата  калия  с   образованием вещества C4H7O4K. Напишите уравнения реакций.
  2. Соединение неизвестного строения состава С4H8Cl2 нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава C4H8O2. Определите строение исходного соединения.
  3. Из пропаналя получите пропанон. Напишите цепочку превращений и составьте необходимые уравнения реакций.
  4. Альдегиды и кетоны присоединяют синильную кислоту по двойной связи карбонильной группы. Реакция протекает в присутствии каталитических количеств оснований или цианид-ионов. На основании электронных представлений объясните, почему в этой реакции а) ацетон менее активен, чем ацетальдегид; б) хлораль (CCl3CH=O) более активен, чем ацетальдегид.
  5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

В уравнениях приведите структурные формулы органических веществ.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

В уравнениях приведите структурные формулы органических веществ.

13. Предложите схему получения спирта C6H5-CH(OH)- C2H5 из этанола и бензальдегида.

14. При нагревании 59,2 г предельного одноатомного спирта с концентрированной серной кислотой образуется 17,92 л (н.у.) алкена. Определите исходный спирт, если известно, что при его окислении образуется соединение, вступающее в реакцию «серебряного зеркала».

15. 1 моль органического вещества присоединяет 1 моль брома. При нагревании этого вещества с гидроксидом меди (II) образуется осадок красного цвета. При сжигании 1,12 г вещества получается 2,64 г оксида углерода (IV) и 0,72 г воды. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.

16. Определить строение органического  соединения,  содержащего 37,7% углерода, 6,3% водорода и  56%  хлора,  которое  при  гидролизе образует одно органическое  соединение,  дающее  реакцию  серебряного зеркала.

17. Эквимолярная смесь паров формальдегида и ацетилена полностью реагирует с 6,96 г оксида серебра в водно-аммиачном растворе. Вычис­лите объем исходной смеси в пересчете на н.у.,  массовые  и  объемные доли каждого из компонентов смеси.

18. При окислении 2.00 г диальдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8, 64 г осадка. Установите строение альдегида, если известно, что в его молекуле имеется четвертичный атом углерода.

19. При окислении 1 моль неизвестного органического вещества водным раствором перманганата калия образовались 46,0 г K2CO3 66,7 г KHCO3,  116,0 г MnO2 и вода. Какое вещество подверглось окислению? Напишите уравнение окисления ближайшего гомолога этого вещества кислым раствором перманганата калия.

20. Относительная молекулярная масса вещества A, содержащего 69,8% С, 11,6% Н и кислород, равна 86. При взаимодействии А с метилмагнийиодидом образуется вещество В, гидролиз которого дает вещество С. В результате внутримолекулярной дегидратации вещество С превращается в вещество D, которое при окислении дает эквимолярную смесь пропионовой кислоты и ацетона. Установите строение веществ A,B,C,D.

21. Смесь гексаналя, 2-метилбутанола-2, пентанола-2 и 3,3-диметилбутаналя при обработке избытком оксида серебра в аммиачном растворе дает 43,2 г осадка, а при обработке избытком калия – 3,69 л (170С, 98 кПа) газа. Вычислите массу исходной смеси.

22. Водный раствор формальдегида массой 10,0 г обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра, масса образовавшегося при этом серебра составила 43,2 г. Вычислите массовую долю формальдегида в исходном растворе (обратите внимание, у формальдегида две связи С-Н).

23. При окислении 6,2 г смеси предельных одноатомных спиртов на оксиде меди (II) при нагревании получено 9,6 г металла. При  действии смеси образовавшихся альдегидов на избыток водно-аммиачного  раствора оксида серебра выпало 54 г металла. Какие спирты и в каком количестве входили в состав исходной смеси?

24. Альдегид массой 14,4 г нагрели с 49,0 г свежеосажденного раствора гидроксида меди (II). Образовавшийся осадок отделили и нагревали до постоянной массы, которая составила 36,8 г. Определите возможную структурную формулу альдегида (обратите внимание на несостыковку цифр).

25. Смесь ароматического углеводорода и фенола общей массой 14 г обработали избытком нитрующей смеси в жестких условиях. По окончании реакции удалось выделить 31,5 г ярко-желтой смеси веществ при среднем выходе по обеим реакциям 92%. Определите структурную формулу ароматического углеводорода, если известно, что он находился в исходной смеси в количестве 0,05 моль. Напишите структурные формулы веществ, составляющих смесь продуктов

26. (Менд. олимп. 1992, 3 тур) — Это было ясно сразу, Ватсон! После того, как, пользуясь этой колбой и весами, я обнаружил, что пары таинственной жидкости весят при 250F примерно в 1.59 раза тяжелее воздуха, я понял, что фальсификаторы джина были неплохими химиками. Однако посмотрите на эти розовые медные стружки! Я пропустил над ними упомянутые пары при 400F и получил весьма дурно пахнущий продукт, реагирующий с аммиачно-серебряным раствором. При этом выделились пузырьки углекислоты!

— Я все понял, Холмс. Но почему же из 20 человек, пивших фальшивый джин, трое остались живы?

— Я с самого начала знал, что они из России, Ватсон…

Какой жидкостью пользовались преступники для фальсификации джина?

 

Перейти к содержимому