Тема 24. Аминокислоты и белки
2 семестр. Лекция 11. Аминокислоты, белки
Видеофрагменты лекции
Часть 1. Названия и изомерия аминокислот
Часть 2. Физические и химические свойства аминокислот
10-1 Аминокислоты
10-2 Пептиды и белки
Задачи:
1.Установите строение вещества состава С2Н6NO2Cl, которое растворяется в воде и может реагировать с раствором щелочи или соды.
2.При гидролизе 37,8 г трипептида образовалась только одна аминокислота, масса ее равна 45 г. Установите строение трипептида.
3.При щелочном гидролизе сложного эфира образуются соль А и спирт. При окислении спирта получается 11,6 г ацетона. Максимальная масса азотной кислоты, с которой может вступить в реакцию соль А, равна 37,8 г; при этом образуется соль природной альфа-аминокислоты массой 54,4 г. Установите строение сложного эфира.
4.При гидролизе трипептида образовались хлороводородные соли лизина массой 11,0 г и аланина массой 3,14 г. Приведите все возможные структуры трипептида, вступившего в реакцию.
5.(фумед-93) При частичном гидролизе некоторого пептида А, имеющего молекулярную массу 307 г/моль и содержащего 13,7% азота по массе, получено два пептида, В и С. Образец пептида В массой 0, 480 г может при нагревании вступить в реакцию с 11,2 мл 0,536 М раствора соляной кислоты. Образец пептида С массой 0,708 г полностью реагирует при нагревании с 15,7 мл 2,1%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,02 г/мл). Установите возможную структурную формулу пептида А и назовите его.
6.(фумед 2000) Для солеобразования с 6,00 г дипептида А потребовалось 12,0 г 11,1%-ного раствора гидроксида калия, а для солеобразования с такой же массой изомерного ему дипептида Б — вдвое большее количество щелочи. Определите возможные структуры пептидов Аи Б. Какие массы 40%-ного раствора гидроксида калия потребуются для полного гидролиза образцов А и Б массой по 14,0 г.
7.(ПП 3331) К 500 г 4,20%-ного раствора серина добавили 25,0 48%-ного раствора гидроксида натрия. Вычислите массовые доли веществ в образовавшемся растворе.
8.(ПП3358). При щелочном гидролизе сложного эфира массой 81,2 г образуются соль А и спирт. При дегидратации спирта получится 17,92 л этилена (н.у.). Для получения из соли А соли природной α-аминокислоты требуется 43,8 г хлороводорода. Установите строение сложного эфира.
9.(ПП3417) При ферментативном гидролизе трипептида образовалось 22,5 г глицина, 43,8 г лизина и смесь двух дипептидов с суммарным количеством вещества 0,6 моль. Полученную смесь продуктов гидролиза обработали гидроксидом натрия при нагревании, в результате чего получили 87,3 г натриевой соли глицина и 84 г натриевой соли лизина. Установите состав двух остальных солей и вычислите их массы.
10.(Фумед2002) При полном гидролизе пентапептида Met-энкефалина были получены следующие аминокислоты: Gly – H2NCH2COOH, Phe – H2NCH(CH2C6H5)COOH, Tyr – H2NCH(CH2C6H4OH)COOH, Met – H2NCH(CH2CH2SCH3)COOH. Из продуктов частичного гидролиза этого же пептида были выделены вещества с молекулярными массами 295, 279 и 296. Установите две возможные последовательности аминокислот в данном пептиде (в сокращенных обозначениях) и рассчитайте его молярную массу.
11.Напишите структурные формулы двух веществ состава C3H7NO2. C помощью каких реакций можно различить эти вещества
12.Соединение состава С5H9NO4 в реакции с гидроксидом натрия образует соединение состава С5H7NNa2O4, с хлороводородной кислотой — С5H10ClNO4, с этанолом в присутствии серной кислоты – С9H17NO4. Предложите одну из возможных структур этого соединения и напишите уравнения упомянутых реакций.
13.Сколько трипептидов может быть получено из трех аминокислот: цистеина, аланина и лизина? Приведите структурную формулу одного из трипептидов.
14.(ДВИ 2003) При нагревании природного дипептида с 40%-ной бромоводородной кислотой образовались два продукта: массовая доля брома в одном из них составила 39,60%. При реакции этого же дипептида с разбавленной бромоводородной кислотой образовался продукт, в котором массовая доля брома равна 29,30%. Установите аминокислотный состав дипептида, напишите для него две возможные структурные формулы.
Тема 25. Гетероциклические соединения
2 семестр. Лекция 12. Гетероциклы-1
2 семестр. Лекция 13. Гетероциклы-2. Алкалоиды и нуклеиновые кислоты
Видеофрагменты лекции:
Часть 1. Гетероциклы — названия, критерии ароматичности, строение пиридина
Часть 2. Гетероциклы — свойства пиридина
Часть 3. Пиррол и другие гетероциклы
10-3 Гетероциклические азотсодержащие соединения
10-4 Органическая химия и лекарства
Задачи:
1.Напишите три формулы веществ состава C6H5NO2, относящихся к разным класса, и предложите способ, как различить эти соединения.
2.(НХ) Напишите формулы всех соединений, имеющих в своем составе только пиррольное кольцо и три метильных радикала. Назовите одно из них.
3. (НХ) Напишите формулы всех соединений, имеющих в своем составе только пиридиновое кольцо, и одну амино- и две этильных радикала. Дайте название одному из них.
4. (ДВИ) 3-пиридинкарбоновая кислота (витамин PP) применяется в медицине в качестве противопелларгического средства. Приведите структурную формулу витамина РР, напишите уравнения двух реакций с его участием. Вычислите, сколько атомов азота поступит в организм человека, принимавшего в день суточную долю препарата (20 мг).
5. (ДВИ) 3-Гидрокси-6-метил-2-этилпиридин (эмоксипин) применяется в медицине в качестве антиоксиданта, обладающего антигипоксической активностью. Приведите структурную формулу эмоксипина, напишите уравнения двух реакций с его участием.
6. (ДВИ) 2,4-диамино-5-пара-хлорфенил-6-этилпиримидин (хлоридин) применяется в медицине в качестве противомалярийного средства. Приведите структурную формулу хлоридина, напишите уравнения двух реакций с его участием.
7. Составьте уравнения реакций, позволяющих осуществить превращения, используйте структурные формулы органических веществ. Значение n выберите самостоятельно:
а) HCN → пиридин → 3-нитропиридин → 3-аминопиридин → 3-аминопиперидин
б) CnH2n-3O4NS → CnH2n-5N → CnH2n+1N → CnH2n+3O4NS
в) C7H16NCl ← C7H15N ← C7H9N → C7H3O4NNa2 → C5H5N → C5H6O3N2
8. Смесь глицина, пиридина и этанола может прореагировать нацело с 0,245 моль сухого хлороводорода или с 0,015 моль гидроксида калия. При сгорании этой смеси образуется 0,0225 моль азота. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
9. Как изменится масса трубки с раскаленным оксидом меди после пропускания через нее водорода, полученного при взаимодействии металлического калия с 15 г смеси глицерина, фенола и пиррола с мольным соотношением веществ 1: 2: 3 соответственно.
10. Смесь пиридина, пиррола и бензола может максимально присоединить без разрыва циклов 0,15 моль водорода. До гидрирования смесь могла прореагировать с 0,02 моль хлороводорода, а после гидрирования — с 0,05 моль. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
11. Смесь двух изомеров, один из которых представляет собой гомолог анилина, а другой — гомолог пиридина, содержит 78.5% углерода по массе. Некоторое количество этой смеси может прореагировать с 1.21 л бромоводорода (объем измерен при 22оC и нормальном давлении) или с 500 г 3,2%-ной бромной воды. Установите возможные структурные формулы компонентов смеси и рассчитайте их массовые доли.
12. Смесь двух соседних гомологов пиридина с молярным соотношением низшего и высшего 2:1 имеет плотность по гелию 24,417. Один объем паров смеси веществ смешали с 30 объемами водорода и пропустили над никелевым катализатором, получив на выходе газовую смесь с плотностью по водороду 2,78. Вычислите общий выход гомологов пиперидина (считать, что реакции идут с одной скоростью, ароматическое кольцо гидрируется полностью, разрыва кольца не происходит).
13.(Биофак-2005). К 146 г 5%-ного водного раствора лизина добавили гомолог пиридина, при этом число атомов азота увеличилось в 3 раза, а число атомов углерода – в 5 раз. Определите массовые доли веществ в конечном растворе.
14.Многие люди любят, чтобы взбодриться, выпить утром чашку свежесваренного кофе. В 1819 году немецкий химик Фердинанд Рунге выделил из кофе алкалоид кофеин.
Борцы за здоровый образ жизни могут заявить – кофеин вреден, пейте чай. Увы, в 1827 году кофеин был выделен и из чайных листьев. В них же был найден аналог кофеина – теофиллин. Шоколад и какао тоже не без греха. В них содержится теобромин, который очень близок по строению кофеину. Ну а мы посмотрим – насколько реально вреден кофеин.
Итак, летальная доза LD50 для кофеина составляет 197 мг/кг. Стандартная порция кофе вне зависимости от того, какой это кофе – эспрессо, американо, капуччино – содержит от 50 до 68 мг кофеина, в зависимости от сорта кофе. Максимальная концентрация кофеина в крови достигается через 30-40 минут после того, как вы выпили кофе. Определите свой вес. Предполагая, что безопасная доза составляет не более 1/20 от LD50, оцените, сколько чашек кофе подряд вы можете выпить без вреда для здоровья. Как вы думаете, какое значение содержания кофеина лучше использовать в расчетах?
Тема 26. Нуклеотиды и нуклеозиды
1.(ФНМ-2005). Напишите уравнение реакции взаимодействия аденина с соляной кислотой.
2.(Биофак 2001) Напишите структурную формулу нуклеозида, в молекуле которого на один атом азота приходится один атом кислорода, и назовите этот нуклеозид.
3.(Биофак 2001) Приведите возможную структурную формулу нуклеотида, в молекуле которого на один атом кислорода приходится два атома водорода, и назовите этот нуклеотид.
4.(Фумед. 2001.) При жестком кислотном гидролизе РНК, молекула которой содержит 34 нуклеотида, получено 25,5 г рибозы, 4,05 г аденина, 7.55 г гуанина и 4,44 г цитозина. Определите нуклеотидный состав РНК. Рассчитайте массу фосфорной кислоты, полученной при гидролизе РНК, и массовую долю фосфора в РНК.
5.(мед.98) Продукты ферментативного гидролиза клеточной ткани содержат соединение А, водный раствор которого при взаимодействии с оксидом свинца (II) образует соединение Б с молекулярной формулой PbC10H12N5O5P. Напишите структурные формулы соединений А и Б. Обоснуйте свой ответ.
6.Углевод и нуклеиновое основание, полученные при гидролизе нуклеозида, сожгли раздельно в избытке кислорода. В каждом случае продукты сгорания пропустили через избыток известковой воды. Масса осадка в первом случае составила 12,5 г и оказалась больше массы осадка, полученной во втором случае. Объем непоглощенного газа во втором случае равен 0,56 л (н.у) Установите строение нуклеозида.
7.В некоторой порции рибонуклеотида содержится 2,17 г фосфора и 2,94 г азота. Какую массу нуклеозида можно получить при гидролизе этого нуклеотида?
8.(биофак 99) Некоторый дезоксирибонуклеотид содержит 8,7% азота по массе. Образец этого нуклеотида массой 9,66 г гидролизовали и продукты гидролиза обработали избытком раствора гидроксида бария, при этом выпало 9,015 г осадка. Напишите структурную формулу дезоксирибонуклеотида и уравнения химических реакций.
9. (1 мед. 99) При полном гидролизе смеси двух изомерных нуклеозидов получен образец смеси углеводов, который при сжигании образует 224 мл углекислого газа (н.у.) Такой же образец смеси углеводов способен прореагировать с 0,910 г пропионового ангидрида. Установите структурные формулы нуклеозидов и их молярное соотношение в смеси.
10.Пиримидиновое основание и углевод, полученные при гидролизе нуклеозида, сожгли раздельно в избытке кислорода. Продукты сгорания углевода пропустили через трубку с оксидом фосфора (V), ее масса при этом увеличилась на 3,60 г. Продукты сгорания нуклеинового основания пропустили через избыток раствора щелочи при этом образовалось 27,6 г карбоната калия. Установите строение нуклеозида.