Курс «Органическая химия» разбит на тематические блоки разного объема.
Каждый блок содержит текстовую информацию, многочисленные иллюстрации, видеоролики, онлайн-тесты различного характера для самопроверки, разбор задач, ссылки на дополнительный материал, интересные факты. Блок завершается выполнением контрольной работы.
Курс состоит из следующих блоков:
1. Состав и строение органических веществ. Классы соединений. Изомерия и номенклатура. Определение состава органических веществ.
2. Алканы. Радикальное замещение. Переработка нефти, газа, угля.
3. Непредельные соединения. Электрофильное присоединение. Алкены, алкины, диены. Полимеризация.
4. Ароматические соединения. Электрофильное замещение.
5. Галогенпроизводные и гидроксильные соединения. Спирты и фенолы.
6. Альдегиды и кетоны.
7. Карбоновые кислоты.
8. Углеводы.
9. Нитропроизводные. Амины.
10. Аминокислоты, белки. Гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.
Программа по химии для учеников 10 класса Центра дистанционного обучения СУНЦ МГУ
(курсивом выделен дополнительный материал)
- Введение в органическую химию
Состав и строение органических веществ. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Явление изомерии. Типы химических формул: простейшие, молекулярные, структурные, пространственные.
Ковалентная связь в органических соединениях. Энергия связи, полярность, направленность. Одинарные, двойные и тройные связи. Теория гибридизации. Геометрия простейших молекул.
Типы изомерии – структурной и пространственной. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекулах. Индуктивный и мезомерный эффекты.
Классификация органических соединений. Основные признаки: скелет молекулы, степень ненасыщенности, наличие функциональных групп. Типы скелетов. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, алициклические и гетероциклические соединения. Важнейшие функциональные группы. Понятия: гомологи, гомологический ряд.
Основные положения современной международной номенклатуры органических веществ (JUPAC).
- Предельные углеводороды
Предельные углеводороды. Общая формула. Электронное и пространственное строение алканов. Номенклатура.
Физические и химические свойства алканов. Горение алканов. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование). Механизм цепной радикальной реакции. Зависимость стабильности алкильных радикалов от их строения. Селективность в реакциях замещения первичных, вторичных и третичных атомов водорода в алканах. Дегидирование, дегидроциклизация, ароматизация и термическое разложение алканов. Конверсия метана.
Понятие о циклоалканах. Строение циклоалканов, номенклатура, особенности малых циклов. Понятие о геометрической изомерии. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алканами.
Природные источники углеводородов. Нефть и природный газ, попутный нефтяной газ. Каменный уголь. Состав нефти, основные классы входящих в нее углеводородов. Перегонка нефти. Основные виды нефтепродуктов.
Бензин. Понятие об октановом числе. Нефтепереработка.
Роль горючих ископаемых в жизни современного общества. Загрязнение окружающей среды продуктами горения углеводородов: глобальное увеличение концентрации углекислого газа в атмосфере, физиологическое действие оксида углерода (II), смог.
- Непредельные углеводороды
Алкены. Электронное и пространственное строение, номенклатура. Изомерия алкенов. Методы получения. Химические свойства алкенов: горение; присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды; окисление. С=С. Механизм реакций электрофильного присоединния — образование карбокатионов. Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения. Различия в продуктах реакций пропена с бромоводородом по радикальному и ионному механизму. Аллильное хлорирование (бромирование). Качественные реакции.
Полимеризация. Понятия: полимер, мономер, концевые группы, средняя степень полимеризации, средняя молекулярная масса..Представление о радикальном и ионном (катионном и анионном) механизмах полимеризации. Атактические, изотактические и синдиотактические полимеры. Полимеризация по типу «голова к хвосту» и «голова к голове».
Полиэтилен, полипропилен, ПВХ, тефлон, полиакрилонитрил.
Алкины. Электронное и пространственное строение алкинов. Изомерия. Общая характеристика химических свойств алкинов. Сравнение с алкенами. Особенности реакций присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалоненирование, гидратация — реакция Кучерова) и окисление. Сравнение с алкенами. Понятие о кислотности алкинов в ацетиленидах.
Диеновые углеводороды. Сопряженные диены. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алкенами. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Каучук и гуттаперча, состав, строение. Вулканизация и синтез каучука.
Реакция Дильса-Альдера.
- Ароматические соединения
Ароматические углеводороды. Электронное и пространственное строение бензола. Понятие об ароматичности. Химические свойства бензола: реакции электрофильного замещения (бромирование, нитрование, алкилирование по Фриделю-Крафтсу) и радикального присоединения (реакции с водородом и хлором).
Производные бензола. Номенклатура. Взаимное влияние бензольного кольца и заместителей. Направляющее влияние заместителей. Окисление аренов.
Понятие о полициклических аренах (нафталин, бензпирены)
- Галогенпроизводные и гидроксильные соединения. Спирты и фенолы
Галогенпроизводные углеводородов. Моно- и полигалогенпроизводные углеводородов, изомерия и номенклатура. Реакции нуклеофильного замещения. Представление о механизмах SN1 и SN2. Элиминирование. Правило Зайцева. Хлор- и фторсодержащие органические соединения, экологические проблемы, связанные с их применением. Галогенсодержащие пестициды.
Спирты. Одноатомные спирты. Электронное и пространственное строение. Изомерия. Номенклатура, физические свойства, роль водородных связей. Производство метанола и этанола.
Физиологическое действие спиртов.
Химические свойства: горение, окисление до альдегидов и карбоновых кислот, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородами, дегидратация. Понятие о простых эфирах.
Понятие о многоатомных спиртах (этиленгликоль, глицерин, ксилит).
Фенолы. Строение и физические свойства фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Химические свойства фенола: реакции с натрием, щелочами, бромной водой. Применение фенолов.
Загрязнение окружающей среды фенолсодержащими отходами. Понятие о диоксине.
- Карбонильные соединения. Нуклеофильное присоединение
Альдегиды и кетоны. Карбонильная группа, ее особенности. Изомерия, номенклатура, физические свойства. Химические свойства альдегидов. Понятие о механизме реакций нуклеофильного присоединения. Окисление. Качественные реакции на альдегидную группу. Применение формальдегида, уксусного альдегида, ацетона. Фенолформальдегидные смолы.
- Карбоновые кислоты. Производные кислот. Поликонденсация.
Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура. Физические свойства, роль водородных связей. Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты. Химические свойства карбоновых кислот – взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями, спиртами. Соли карбоновых кислот. Муравьиная, уксусная, щавелевая, пальмитиновая, стеариновая, лимонная и салициловая кислоты – особенности строения и свойств этих соединений, их применение.
Понятие о производных карбоновых кислот – получение, свойства, применение.
Применение сложных эфиров. Понятие об эфирных маслах. Ацетилсалициловая кислота.
Жиры. Строение жиров, свойства и роль в организме. Гидрирование и гидролиз жиров в промышленности.
Мыла. Понятие о механизме моющего действия. Синтетические моющие средства
- Углеводы
Углеводы. Типы углеводов: моно-, ди- и полисахариды. Глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза: представление о пространственном строении, физические и химические свойства, нахождение в природе, роль в процессах жизнедеятельности. Качественные реакции на альдегидную и диольную группы. Открытая и циклическая формы моносахаридов. Гликозидный гидроксил.
Олиго- и полисахариды. Представление о пространственном строении сахарозы. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахариды. Целлюлоза, крахмал, гликоген. Общее и различие в строении и свойствах. Гидролиз целлюлозы и крахмала. Физиологическая роль полисахаридов. Применение крахмала и целлюлозы. Искусственные волокна, бумага.
- Нитропроизводные. Амины
Нитросоединения. Электронное и пространственное строение нитрогруппы. Общая характеристика химических свойств. Реакция Зинина.
Амины. Типы аминов. Изомерия. Номенклатура, физические и химические свойства. Основность аминов. Реакции и применение анилина. Понятие о реакциях азосочетания и азокрасителях.
- Аминокислоты, белки, гетероциклы, нуклеиновые кислоты
Аминокислоты. Строение, названия, кислотно-основные свойства, амфотерность, пептидная связь. Роль аминокислот в процессах жизнедеятельности.
Белки. Ди- и полипептиды. Гидролиз. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков, их роль и функция в организме. Денатурация белков.
Понятие о гетероциклических соединениях. Пиридин и пиррол. Нуклеиновые кислоты – строение и функции в организме. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. АТФ и АДФ.