skip to Main Content

Тема 20. Карбоксильные соединения

         2 семестр. Лекция 05. Карбоновые кислоты

  1. В 1999 году зарегистрировано 18-миллионное органическое вещество – цис-2-фенил-3-циклогексен-1-карбоновая кислота. Напишите три уравнения реакций, в которые может вступать это вещество.
  2. Соединение А состава С7Н6О3 в реакции с водным раствором хлорида железа (III) образует продукт фиолетового цвета. В реакции вещества А с избытком этанола в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется вещество состава С9Н10О3, а в реакции с избытком уксусного ангидрида — вещество состава С9Н8О4. Приведите возможную структурную формулу вещества А.
  3. Получите метакриловую кислоту (2-метилпропеновую), используя из органических веществ только ацетон. Напишите цепочку превращений и составьте необходимые уравнения реакций.
  4. Расположите в ряд по увеличению кислотных свойств следующие вещества: а) уксусная кислота, б) муравьиная кислота, в) метиловый спирт, г) вода, д) трихлоруксусная кислота, е) трифтор-уксусная кислота, ж) фенол
  5. Сколько существует кислот и сложных эфиров состава С3H6O2. Напишите их структурные формулы.
  6. Напишите структурную формулу соединения состава C8H8O, если известно, что оно не дает реакцию серебряного зеркала. При окислении данного вещества образуется бензойная кислота. Напишите уравнения этих реакций.
  7. Какие химические реакции и при каких условиях необходимо провести, чтобы получить этилацетат, исходя только из неорганических веществ. Напишите все уравнения реакций.
  8. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты, уксусной кислоты и соляной кислоты. Опишите, как, основываясь на различии в химических и физических свойствах, определить, где какой раствор находится. Приведите уравнения реакций.
  9. Для нейтрализации 0,9 г органической карбоновой кислоты израсходовано 0,8 г гидроксида натрия. Найти молекулярную массу и написать структурную формулу этой кислоты.
  10. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

А -> B -> этилбензоат -> D -> A

  1. Смесь молочной и щавелевой кислот растворили в диэтиловом эфире, после чего обработали избытком натрия. Объем выделившегося газа составил 336 мл (н.у.) Вычислите массу смеси образовавшихся солей.
  2. Смесь метанола и предельной одноосновной кислоты общей массой 4,2 г может вступить в реакцию этерификации практически нацело. При обработке этой смеси избытком натрия выделяется 896 мл газа (н.у.). Определите строение кислоты.
  3. (почв. 94) Для гидролиза 13,4 г смеси метиловых эфиров муравьиной и уксусной кислот было прибавлено 66,67 мл 2,5М раствора гидроксида бария. После окончания реакции полученный раствор смог вызвать выпадение осадка из 60,6 мл 13,5:-ного раствора хлорида меди (II) плотность 1,1 г/мл. Определите процентное содержание эфиров в исходной смеси.
  4. Раствор формальдегида в смеси уксусной и муравьиной кислот массой 2,33 г может полностью прореагировать с 18,7 мл 8,4%-ного раствора гидроксида калия плотностью 1,07 г/мл. Полученный при этом раствор выделяет при нагревании с избытком водно-аммиачного раствора нитрата серебра 9,72 г осадка. Установите мольные доли компонентов в исходной смеси.
  5. При сжигании смеси двух соседних членов гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот образовалось 5,376 л углекислого газа (н.у.). Для нейтрализации такого же количества такой же смеси потребовалось 50,0 г 22,4%-ного раствора гидроксида калия. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве
  6. (Задание ЕГЭ) При сгорании 18,8 г органического вещества получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 10,8 мл воды. Известно, что это вещество реагирует как
    с гидроксидом натрия, так и с бромной водой. На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой.

17.А и В – органические соединения, содержащие только водород, углерод и кислород. При нагревании с избытком концентрированной серной кислоты из А получается газ С, причем молярные массы В и С равны, а плотности их паров по водороду заметно различаются. В при нагревании с концентрированной серной кислотой дает газ D с плотностью по водороду, равной 14.  Определите вещества А,В, С,D и приведите схемы упомянутых реакций. Почему отличаются плотности паров по водороду В и С?

18. (Задание ЕГЭ) Некоторое органическое соединение содержит 69,6% кислорода по массе. Молярная масса этого соединения в 1,586 раза больше молярной массы воздуха. Известно также, что это вещество способно вступать в реакцию этерификации с пропанолом-2.

На основании данных условия задачи:

1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

2) запишите молекулярную формулу органического вещества;

3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

4) напишите уравнение реакции этого вещества с пропанолом-2.

19.(мосгор 2014) При сжигании 5,2 г органического вещества было получено только 3,36 л диоксида углерода (н.у.) и 1,8 г воды. Молекулярная масса вещества находится в интервале от 80 до 120. Определите брутто-формулу вещества и изобразите его возможные структурные формулы. Напишите три реакции, характеризующие разные химические свойства одного из изомеров данного вещества по вашему выбору.

20. (химфак 99) При окислении двух изомерных ароматических углеводородов кислым раствором перманганата калия образовалось 17,1`л углекислого газа (измерено при 25 градусах цельсия и нормальном давлении), 24,4 г бензойной кислоты и 49,8 г фталевой (бензол-1,2-дикарбоновой) кислоты. Установите строение исходных углеводородов и рассчитайте их массы в исходной смеси.

21. (Химф.-90) Образец вещества массой 1,8 г в реакции с избытком калия при комнатной температуре дает 489 мл водорода (измерено при 298 К и 101,3 кПа). При сожжении 67,5 мг того же вещества получили 99 мг оксида углерода (IV) и 40,5 мг воды. При полном испарении образца этого вещества массой 2,25 г его пары занимают объем 0,97 л при 473 К и давлении 101,3 кПа. Определите формулу вещества и приведите возможные структурные формулы всех его изомеров, отвечающих условиям задачи.

       

Тема 21. Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры

2 семестр. Лекция 06. Сложные эфиры жиры

 1. (Биол.-91) Соединение А — легкокипящая жидкость с приятным запахом. При гидролизе А образуются два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Плотность паров одного из этих соединений — В — лишь немного превышает плотность воздуха. Вещество В может быть окислено оксидом меди(II) в вещество С, которое используется для сохранения биологических препаратов. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения всех реакций, о которых идет речь в задании.

2. (Биол.-91) Соединение А, представляющее собой легкокипящую жидкость, при окислении образует вещество В, применяемое для консервирования продуктов. При нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты вещество В реагирует с пропанолом-2, при эт ом образуется вещество С с приятным запахом,малорастворимое в воде. Плотность паров вещества С в 3 раза превышает плотность сероводорода. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения всех реакций. о которых идет речь в задании. (3б)

3. С помощью химических превращений выделите в чистом виде все компоненты из смеси бензойной кислоты, бензилового спирта и бензилового эфира бензойной кислоты. Напишите уравнения реакций.

4.При кислотном гидролизе сложного эфира получена смесь двух веществ. Эти вещества являются изомерами. Приведите возможную структурную формулу исходного эфира.

5.При кислотном гидролизе сложного эфира получено только одно вещество. Приведите возможную структурную формулу исходного эфира.

6.Взаимодействие органических веществ X (M=26 г/моль) и Y (M= 60г/моль) в присутствии катализатора дает вещество Z (M= 86г/моль). Вещество Z обесцвечивает бромную воду, но не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. В кислом водном растворе Z гидролизуется, причем продукты гидролиза не обесцвечивают бромную воду, зато реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, давая «серебряное зеркало» и ацетат аммония в качестве единственного органического продукта. Приведите формулы веществ X, Y, Z, а также уравнения  упомянутых в задаче реакций. Напишите название популярного клея, получаемого при полимеризации Z.

7.Для гидролиза смеси этилацетата и метилпропионата потребовалось 10 г 20%-ного раствора карбоната калия. Вычислите массу смеси.

8.При гидролизе сложного эфира, молекулярная масса которого равна 130, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит  59,66% серебра. Спирт Б не окисляется дихроматом калия и легко реагирует с соляной кислотой с образованием алкилхлорида.

9. (Задание ЕГЭ) При сгорании 4,00 г органического соединения образовалось 4,48 л углекислого газа (н.у.) и 2,88 г воды. Вещество обесцвечивает бромную воду и вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, один из продуктов имеет формулу

На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции этого вещества с раствором гидроксида бария при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

10. (Задание ЕГЭ) Неизвестное органическое соединение X массой 27 г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 35,84 л (н. у.) углекислого газа и 12,6 г воды. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что оно при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя смесь органических соединений в соотношении 1 : 2, а один из продуктов гидролиза образует тёмно-синий раствор под действием гидроксида меди(II). Напишите уравнение реакции X с гидроксидом натрия.

11. Сколько может существовать олеилпальмитилстеарилглицеридов?

12.Число омыления (расход КОН в мг на 1 г жира) для некоторого жира равно 194. Вычислить среднюю молекулярную массу жира.

13.(ПП2817)При щелочном гидролизе жира образовалось 48,3 г стеарата калия и 96,0 г олеата калия. Вычислите, какая при  этом образовалась масса глицерина.

14.(ПП2823)  В продуктах полного сгорания 1 моль жира количество вещества углекислого газа оказалось на 3 моль больше количества вещества воды. В каком молярном  соотношении этот жир будет реагировать с  бромом в растворе?

15.Растительное масло массой  17,56 г  нагрели с 30,1 мл 20%-ного раствора серной кислоты (плотность 1,14 г/мл) до полного исчезновения масляного слоя. Полученная смесь может прореагировать с 11,2 г гидроксида калия. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира, если известно, что продукт присоединения брома содержит 53,3% брома (по массе).

 

2 семестр. Лекция 07. Цепочки и качественные задачи. Кислородсодержащие органические соединения

Советуем посмотреть! Отличный обзор органических реакций для абитурентов: