Руководитель — П.С. Протопопова (ИНЭОС РАН). Куратор — А.С. Сигеев

Львова защита Львова картинка

Львова презентация

В настоящее время во всем мире уделяется большое внимание проблеме боли и обезболивания. Современные нестероидные противовоспалительные препараты представляют собой производные пиразолона, но из-за характерных для них серьёзных побочных эффектов их использование имеет значительные ограничения. Исследования последних лет посвящены поиску новых веществ схожей структуры, обладающих достаточной эффективностью и меньшей токсичностью. Такого рода активность показали гидрированные производные пиразолов. Целью данной работы является синтез 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина ─ вещества, обладающего потенциальной биологической активностью.

Единственно доступной оказалась методика, основанная на двухстадийном синтезе соединения путём ацетилирования фенилгидразина уксусным ангидридом с последующим присоединением кротонового альдегида. Выбор реагентов, участвующих как в первой, так и во второй стадиях синтеза, основывался на активности агентов, их доступности, а также на легкости в препаративном использовании.

Первая стадия синтеза – N-ацилирование фенилгидразина уксусным ангидридом.

Вторая стадия представляет собой присоединение кротонового альдегида по системе сопряженных двойных связей к молекуле 1-ацетил-2-фенилгидразина с образованием 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина, существующего преимущественно  в циклической форме.

Контроль за ходом реакции осуществлялся путем идентификации структуры полученных соединений по окончании каждой из двух стадий методами тонкослойной  хроматографии, ИК и ЯМР-спектрометрии.

Выводы:

Собрана литература и найдены оптимальные условия для синтеза 1-ацетил-5-гидрокси-3-метил-2-фенилпиразолидина

Собрана литература и найдены оптимальные условия для синтеза 1-ацетил-2-фенилгидразина

Осуществлен двухстадийный синтез соединений по выбранным методикам

Полученные вещества идентифицированы методами тонкослойной хроматографии, ИК и ЯМР-спектроскопии