Научный руководитель: с.н.с. ИНЭОС РАН им. Несмеянова, ст.преп. СУНЦ МГУ Сигеев А.С.

Асанбеков 1 Асанбеков 3 Асанбеков 4 Асанбеков картинка

Перечный запах вошел в моду еще в 90-е годы вместе с духами “Pleasures” от Estee Lauder. Аромат черного перца сыскал большую популярность и пользуется успехом по сей день. Тем не менее синтетические вещества, обуславливающие характерный перечный запах, до сих пор получены не были.

За неимением чистых компонентов, парфюмеры используют эфирное масло черного перца, которое получают из измельченного перца путем паровой дистилляции. Выход при таком методе составляет, как правило, 2-3%. Также использование натуральных компонентов затруднено сложностями их очистки и синтеза. Но в 2006 году компания Givodan запатентовала вещество под названием Pepperwood – диметилкарбамат линалоола, которое обладает запахом черного перца [1]. Целью данного исследования был синтез диметилкарбамата линалоола для дальнейшего создания на его основе парфюмерных композиций.

Основная сложность синтеза диметилкарбамата линалоола заключается в низкой активности карбамоилхлорида и спирта.

Реакция диметилкарбамоилхлорида со спиртом в присутствии оснований, описанная в литературных источниках для аналогичных соединений, не идет, даже при длительном нагревании. Проблему низкой активности линалоола можно решить путем перевода его в алкоголят. Данный метод используется в патенте, но воспроизвести его не удается. В ходе работ было обнаружено, что литиевая соль линалоола, получаемая из спирта и бутиллития в диоксане, реагирует с карбамоилхлоридом, однако полностью реакция не проходит. Выделить полученное вещество из смеси не удается [2].

Интересно, что контроль за прохождением реакции можно осуществлять по запаху: даже самое малое содержание диметилкарбамата придает реакционной смеси отчетливый запах черного перца.

Выводы: Для решения данной задачи необходимо продолжить исследования. И так как использование литературных методов не дает результат, требуется поиск новых способов синтеза.

Список литературы:

  1. Annual Report. 2006. Р.21.
  2. Nikiforov, L. Jirovetz, G. Buchbauer. Synthesis of Tertiary Alcohol Carbarnates. // Liebigs Ann. Chem. 1989. Р. 489-491.

презентация