skip to Main Content

Научные руководители — Александр Сергеевич Сигеев, к.х.н., ст. преподаватель СУНЦ МГУ, ИНЭОС РАН им. А.Н. Несмеянова; Матвей Викторович Юдов, химик и парфюмер в MYSL fragrances.

9 Соловей 1 9 Соловей 2 Соловей

Соловей презентация

Одним из классов душистых веществ, обладающих интересным запахом и крайне низкой токсичностью, являются ацетали. Важной реакцией, отвечающей за «созревание» аромата композиции, является образование ацеталей при взаимодействии карбонильных соединений с растворителем, обычно с этиловым спиртом, причем в ряде случаев оказывалось, что образование ацеталя понижает аллергенность композиции. Основной способ синтеза – ацетализация кетонов и альдегидов. В нашей работе мы использовали в качестве ацеализирующего агента триэтилортоформиат в присутствии трифторуксусной кислоты.

Оказалось, что микроколичества кислот как катализаторов работают более эффективно, чем стандартные 1-2%. В нашем случае реакция прошла количественно при комнатной температуре. Основной проблемой оказалось выделение продукта. Ацеталь циклогексанона оказался термически неустойчив и даже при 50-60 °С отщеплял спирт, превращаясь в эфир енола. Поэтому мы вынуждены были проводить отгонку растворителя и летучих веществ при комнатной температуре с контролем полноты отгонки с помощью ЯМР 13С. В результате мы получили чистый ацеталь с количественным выходом.

Для создания парфюмерной композиции использовались растворы синтетических веществ и продукты экстракции эфирных масел известной концентрации и смешивались в нужных объемных соотношениях. Мы добавляли ацеталь и нашли его оптимальное содержание − 0,12%. В композиции присутствуют цитрусовые, фруктовые, цветочные, травяные, древесные, сладкие и мускусные ноты, а ацеталь придает ромовый оттенок.