skip to Main Content

Тема 3.  Классификация и номенклатура органических веществ

  1. В монохлоралкане массовая доля хлора равна 55,04%. Определите молекулярную формулу монохлоралкана.
  2. Для определения строения органических соединений современные химики широко используют метод ЯМР. Он основан на том, что ядра некоторых атомов, в том числе обычных атомов водорода Н-1, способны взаимодействовать с магнитным полем, излучая определённую энергию. Величина этой энергии зависит от окружения атома в молекуле, т. е. от того, с какими атомами или группами атомов он связан. Наиболее ценную информацию для органической химии несут спектры на ядро атомов водорода-1 — протонный магнитный резонанс (ПМР). Спектр ПМР показывает, сколько разных типов атомов водорода находится в молекуле, число атомов данного типа и некоторую другую информацию о структуре молекулы.
    Например, спектр ПМР этанола CH3-CH2-OH выглядит так:

ПМР-спектр этанола

1)Рассмотрите ПМР-спектр, сопоставьте его со структурной формулой этанола. Сколько типов атомов водорода присутствует в данной молекуле? Есть ли на спектре информация, показывающая число атомов каждого типа в молекуле?

2)Для исследования был взят чистый этанол или присутствовала примесь другого вещества? Обоснуйте ваш ответ.

3)Опишите, как должен выглядеть спектр ПМР для изомера этанола — диметилового эфира.

 

3. Напишите структурные формулы двух веществ разных классов состава С7Н14, определите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в обоих случаях и назовите вещества по систематической номенклатуре.

  1. Напишите формулу двух веществ разных классов состава С4Н7Cl, определите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в обоих случаях и назовите вещества по систематической номенклатуре.
  2. Углеводород, содержащий одну двойную и одну тройную связь (но не содержащий циклов), смешали с эквивалентным количеством кислорода и сожгли. После сгорания общее число молей в системе не изменилось. Определите структурную формулу углеводорода.
  1. (Биофак 2003). В молекуле алкана содержится 9 первичных и 3 четвертичных атома углерода. Найдите число третичных атомов углерода.
  1. При сжигании 11,48 г органического вещества Х образовалось 10,08 л углекислого газа и 6,75 мл воды (н.у.). Плотность его паров в пересчете на нормальные условия примерно равна 3,4 г/л. Определите молекулярную формулу вещества Х, предложите структурные формулы и названия его возможных изомеров, если известно, что вещество Х содержит 46,4% хлора.
  1. При сжигании 22,60 г органического вещества Х образовалось 13,44 л углекислого газа и 10,80 мл воды (н.у.). Плотность его паров в пересчете на нормальные условия примерно равна 5 г/л. Определите молекулярную формулу вещества Х, предложите структурные формулы и названия его возможных изомеров, если известно, что вещество Х содержит 62,8% хлора.
  1. Органическое вещество Х содержит 47,06% углерода и 6,54% водорода. Плотность его паров по водороду в пересчете на нормальные условия примерно равна 38. После кипячения 16,95 мг вещества Х с избытком металлического натрия и последующей обработки реакционной смеси спиртом, водой и раствором нитрата серебра было получено 43,05 мг хлорида серебра. Определите молекулярную формулу вещества Х, предложите структурные формулы и названия его возможных изомеров.
  1. Органическое вещество содержит 47,1% углерода и 6,5% водорода. После сплавления 1,53 г вещества А с избытком металлического натрия и последующей обработки реакционной смеси сначала избытком спирта, затем разбавленной азотной кислотой и избытком раствора нитрата серебра выпало 2,87 г хлорида серебра. Плотность паров вещества А в пересчете на нормальные условия примерно равна 3,4 г/л. Установите молекулярную формулу вещества А, предложите структурные формулы возможных изомеров и назовите их.

Тема 2. Состав и структура органических веществ. Изомеры

  1. Нарисуйте все изомеры для C4H10 и C5H12
  2. Нарисуйте все изомеры состава С4H9Cl.
  3. Сколько изомеров имеет соединение состава C3H6.
  4. Верно ли утверждение, что вещество состава C7H16 имеет 8 структурных изомеров? Если нет – то сколько изомеров у этого вещества?
  5. Может ли молекула углеводорода содержать нечётное число атомов водорода? Ответ обоснуйте.
  6. Органическое вещество содержит 14.34% C, 0.80% H и хлор. Плотность его паров 11.2 г/л при пересчете на нормальные условия. Определите его простейшую и молекулярную формулу и нарисуйте все его изомеры.
  7. Бензин — это смесь углеводородов, содержащих от 5 до 9 атомов углерода в \ молекуле. Качество бензина характеризуется так называемым октановым числом. Чем выше этот показатель, тем сильнее можно сжать смесь паров бензина с воздухом без взрыва (детонации) и, следовательно, тем мощнее может быть двигатель внутреннего сгорания. Октановое число зависит от строения углеводорода. Чем больше разветвлений в молекуле, тем выше октановое число. Составьте структурные формулы углеводородов состава C8Н18 с максимально большим и максимально маленьким октановыми числами.
  8. Анализ вещества, состоящего из углерода, водорода и хлора дал следующие результаты: 42.6% C, 7.1% H, 50.3% Cl. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в состав молекулы входят два атома хлора и напишите две возможных структурных формулы
  1. При сжигании 2.3 г газообразного при 0 С и давлении 101.3 кПа вещества было получено 2.24 л углекислого газа и 2.7 мл воды. Какова структурная формула исследуемого вещества?
  1. При сжигании 2,2 г вещества получили 2,24 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Определите простейшую формулу и предложите возможные структуры вещества.
  1. Образец вещества с массой 3,10 мг сожгли и получили 4,40 мг углекислого газа и 2,70 мг воды. Плотность паров этого вещества по водороду — 31. Какова молекулярная и возможные структурные формулы этого вещества
  1. При сгорании 1,4 мг наркотического вещества Х получилось 4,4 мг углекислого газа и 1,8 мг воды. Известно, что пары Х примерно в полтора раза тяжелее воздуха, а все атомы углерода в молекуле равноценны по реакционной способности. Напишите молекулярную и структурную формулы вещества Х и назовите его.
  1. При сжигании 0,45 г соединения Х получено 0,88 г углекислого газа и 0,45 г воды. Известно, что плотность Х по водороду равна 45. Определите молекулярную формулу вещества Х, напишите уравнение его горения и две возможных структурных формулы.
  1. При сгорании 3,2 мг ядовитого вещества Х получилось 4,4 мг углекислого газа и 3,6 мг воды. Напишите молекулярную и структурную формулы вещества Х и назовите его.
  1. При сжигании 0,59 г соединения Х получено 1,32 г углекислого газа и 0,63 г воды. Известно, что плотность Х по водороду равна 59. Определите молекулярную формулу вещества Х, напишите уравнение его горения и две возможных структурных формулы.
  1. При сжигании 2,2 г вещества получили 2,24 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Определите состав и предложите возможные структуры вещества.
  1. Летучее органическое соединение А в процессе хроматографической очистки было загрязнено карбонатом кальция и в таком виде сдано на элементный анализ. При сожжении 108 мг образца загрязненного вещества было получено 78,4 мл углекислого газа (н.у.), 54 мг воды и 28 мг несгораемого остатка. Установите молекулярную формулу вещества А и предложите его возможные структурные формулы.
  1. Содержание углерода в газообразной смеси пентана с углеводородом Х составляет 85% по массе. Объем кислорода, необходимый для полного сгорания этой смеси, в 6,5 раза превышает объем смеси. Напишите структурные формулы всех возможных углеводородов, удовлетворяющих условию задачи
  1. При сожжении 1,64 г некоторого вещества X в избытке кислорода было получено 1,12 л углекислого газа, 1,26 мл воды (н.у.), а в трубке для сжигания осталось 1,06 г несгораемого остатка, представляющего собой карбонат натрия. Каким строением может обладать вещество Х? Приведите его возможные структурные формулы.
  1. (Мосгор 17-18) При сжигании 3,6 г некоторого органического вещества было получено 3,6 г воды и диоксид углерода, при пропускании которого в 1500 мл раствора гидроксида кальция с концентрацией 0,1 моль/л образовалось 10,0 г осадка. Рассчитайте брутто-формулу исходного вещества, если его относительная молекулярная масса меньше 100. Приведите для него все возможные структурные формулы, если известно, что его молекула содержит один цикл.

Тема 1. Определение состава органических веществ

1. Соединение с простейшей формулой C3H4O имеет плотность по водороду, равную 84. Его молекулярная формула:

А — C3H4O, B — C9H14NO4, C — C12H16O, D — C9H12O3, E — C8H8O4

  1. Сколько граммов углекислого газа образуется при полном сгорании 28,52 г октана (С8Н18) в избытке кислорода?

А — 11,0 г, В — 22,0 г, С — 44,0 г, D — 88,0 г, E — 176,0 г

  1. При сгорании 1,24 г органического вещеcтва в избытке кислорода образуется 1,76 г углекислого газа и 1,08 г воды. Определить простейшую формулу этого вещества.

A — CHO, B — CH2O, C — CH3O, D — C2H3O, E — C3H5O

  1. При анализе органического соединения было обнаружено, что оно содержит только 0,566 г водорода, 2,641 г азота и 6,793 г углерода. Определите простейшую формулу этого соединения.

A — C3H3N, B — C6H6N, C — C12HN5, D — C2H7N, E — HCN

5. Определите простейшую формулу вещества, содержащего 14,28% водорода и 85,72 % углерода. Определите его молекулярную формулу, если плотность его паров равна 2,5 г/л (н.у.).

  1. Определите простейшую формулу вещества, если при сгорании 7,2 г его получили 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Достаточно ли данных, чтобы определить молекулярную формулу этого вещества?
  1. Сожгли 4,8 г органического вещества, при этом образовалось 3,36 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 мл (н.у.) воды. Плотность паров вещества по водороду равна 16. Определите его молекулярную формулу. Есть ли в задаче лишние данные?
  1. Сгорело 9 г вещества и образовалось 8,96 л (н.у.) углекислого газа, 12,6 г воды и 2,8 г азота. Определите простейшую и молекулярную формулы.
  1. При полном сгорании органического вещества массой 18,0 г образовалось 20,16 л (при н. у.) углекислого газа и 21,6 г воды. Установите молекулярную формулу вещества
  1. При сгорании 37,8 г органического вещества образовалось 66,0 г углекислого газа, 8,4 г азота и 16,2 г воды. Установите молекулярную формулу вещества, если известно, что его молярная масса меньше 240 г/моль.

11. При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность этого вещества составляет 2,41 г/л (н.у.).
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;.

  1. Некоторое органическое соединение содержит 40,0% углерода и 53,3% кислорода по массе. Плотность данного вещества по водороду равна 30.
    На основании данных условия задачи:
    1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
    2) запишите молекулярную формулу органического вещества
  1. При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 мл воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л.
    На основании данных условия задачи:
    1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
    2) запишите молекулярную формулу органического вещества
  1. При сгорании 10,5 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.) и 13,5 г воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 1,875 г/л.
    На основании данных условия задачи:
    1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
    2) запишите молекулярную формулу органического вещества
  1. При сгорании 26,6 г органического вещества образовалось 35,2 г углекислого газа, 2,8 г азота и 12,6 г воды. Установите молекулярную формулу вещества, если известно, что его молярная масса меньше 250 г/моль.
  1. При сгорании 37,8 г органического вещества образовалось 66,0 г углекислого газа, 8,4 г азота и 16,2 г воды. Установите молекулярную формулу вещества, если известно, что его молярная масса меньше 240 г/моль.
  1. Определите молекулярную формулу углеводорода, если известно, что при полном сгорании 25,0 г этого соединения образовалось 36,0 г воды. Сколько граммов углекислого газа при этом образовалось?
  1. Известно, что в приведенных ниже результатах анализа вещества Х один из результатов неверен: углерод — 31,9%, водород — 2,23%, сера — 14,2%, кислород — 24,15%, азот — 6,2%, хлор — 31,4%. Установите молекулярную формулу вещества Х, если известно, что его молярная масса примерно равна 220 г/моль.
  1. Твердый остаток, полученный при сжигании 50 мг хлорофилла, в состав которого входят углерод, водород, кислород, азот и магний, растворен в 20 мл 0,01 М соляной кислоты. На нейтрализацию полученного раствора потребовалось 8,8 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 0,01 моль/л. Вычислите минимальное значение молярной массы хлорофилла.
  1. Может ли органическое вещество содержать 40% водорода по массе? Ответ подтвердите расчетом.

 

Тема 0. Задачи на определение состава веществ

  1.  Найдите формулу вещества по данным элементного анализа:
  2. a) Al – 75%, C- 25%
  3. b) Н – 1,58%, N – 22,22%, O – 76,20%
  4. c) Na – 42,07%, P – 18,91%, O – 39,02%

2. Газообразное соединение азота и водорода содержит 12,5 % водорода по массе, а плотность его паров по водороду равна 16. Найти молекулярную формулу этого соединения.

3. При полном сгорании 2,66г вещества получилось 1,54 г углекислого газа и 4,48 г оксида серы (IV). Найти простейшую формулу этого вещества.

4. В состав винного спирта входят углерод, водород и кислород. Определите его молекулярную формулу, если известно, что при сгорании 1,38г этого соединения образуется 2,64 г углекислого газа и 1,62 г воды, а плотность его паров по воздуху равна 1,59.

5.  Определите формулу соединения, если известно, что оно содержит 28% металла, 24% серы и 48% кислорода по массе.

6. Соль содержит 31,8% калия, 39,2% кислорода, остальное – некоторый кислотообразующий элемент. Найдите формулу соли.

7. Хлорид некоторого металла содержит 74,7% хлора. Определите неизвестный металл.

8.  Соль, содержащая некоторый элемент Х, имеет следующее массовое соотношение элементов: X:H:N:O = 12:5:14:48. Какова формула этой соли?

I am text block. Click edit button to change this text. Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipiscing elit. Ut elit tellus, luctus nec ullamcorper mattis, pulvinar dapibus leo.