Курс «Органическая химия» разбит на тематические блоки разного объема.

Каждый блок содержит текстовую информацию, многочисленные иллюстрации, видеоролики, онлайн-тесты различного характера для самопроверки, разбор задач, ссылки на дополнительный материал, интересные факты. Блок завершается выполнением контрольной работы.

Курс состоит из следующих блоков:

1. Состав и строение органических веществ. Классы соединений. Изомерия и номенклатура. Определение состава органических веществ.

2. Алканы. Радикальное замещение. Переработка нефти, газа, угля.

3. Непредельные соединения. Электрофильное присоединение. Алкены, алкины, диены. Полимеризация.

4. Ароматические соединения. Электрофильное замещение.

5. Галогенпроизводные и гидроксильные соединения. Спирты и фенолы.

6. Альдегиды и кетоны.

7. Карбоновые кислоты.

8. Углеводы.

9. Нитропроизводные. Амины.

10. Аминокислоты, белки. Гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.

 

Программа по химии для учеников 10 класса Центра дистанционного обучения СУНЦ МГУ

(курсивом выделен дополнительный материал)

  1. Введение в органическую химию

Состав и строение органических веществ. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Явление изомерии. Типы химических формул: простейшие, молекулярные, структурные, пространственные.

Ковалентная связь в органических соединениях. Энергия связи, полярность, направленность. Одинарные, двойные и тройные связи. Теория гибридизации. Геометрия простейших молекул.

Типы изомерии – структурной и пространственной. Понятие о взаимном влиянии атомов в молекулах. Индуктивный и мезомерный эффекты.

Классификация органических соединений. Основные признаки: скелет молекулы, степень ненасыщенности, наличие функциональных групп. Типы скелетов. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, алициклические и гетероциклические соединения. Важнейшие функциональные группы. Понятия: гомологи, гомологический ряд.

Основные положения современной международной номенклатуры органических веществ (JUPAC).

  1. Предельные углеводороды

Предельные углеводороды. Общая формула. Электронное и пространственное строение алканов. Номенклатура.

Физические и  химические свойства алканов. Горение алканов. Реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование). Механизм цепной радикальной реакции. Зависимость стабильности алкильных радикалов от их строения. Селективность в реакциях замещения первичных, вторичных и третичных атомов водорода в алканах. Дегидирование, дегидроциклизация, ароматизация и термическое разложение алканов. Конверсия метана.

Понятие о циклоалканах. Строение циклоалканов, номенклатура, особенности малых циклов. Понятие о геометрической изомерии. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алканами.

Природные источники углеводородов. Нефть и природный газ, попутный нефтяной газ. Каменный уголь. Состав нефти, основные классы входящих в нее углеводородов. Перегонка нефти. Основные виды нефтепродуктов.

Бензин. Понятие об октановом числе. Нефтепереработка.

Роль горючих ископаемых в жизни современного общества. Загрязнение окружающей среды продуктами горения углеводородов: глобальное увеличение концентрации углекислого газа в атмосфере, физиологическое действие оксида углерода (II), смог.

  1. Непредельные углеводороды

Алкены. Электронное и пространственное строение, номенклатура. Изомерия алкенов. Методы получения. Химические свойства алкенов: горение; присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды; окисление. С=С. Механизм реакций электрофильного присоединния — образование карбокатионов. Правило Марковникова. Реакции радикального присоединения. Различия в продуктах реакций пропена с бромоводородом по радикальному и ионному механизму. Аллильное хлорирование (бромирование). Качественные реакции.

Полимеризация. Понятия: полимер, мономер, концевые группы, средняя степень полимеризации, средняя молекулярная масса..Представление о радикальном и ионном (катионном и анионном) механизмах полимеризации. Атактические, изотактические и синдиотактические полимеры. Полимеризация по типу «голова к хвосту» и «голова к голове».

Полиэтилен, полипропилен, ПВХ, тефлон, полиакрилонитрил.

Алкины. Электронное и пространственное строение алкинов. Изомерия. Общая характеристика химических свойств алкинов. Сравнение с алкенами. Особенности реакций присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалоненирование, гидратация — реакция Кучерова) и окисление. Сравнение с алкенами. Понятие о кислотности алкинов в ацетиленидах.

Диеновые углеводороды. Сопряженные диены. Общая характеристика химических свойств, сравнение с алкенами. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Каучук и гуттаперча, состав, строение. Вулканизация и синтез каучука.

Реакция Дильса-Альдера.

  1. Ароматические соединения

Ароматические углеводороды. Электронное и пространственное строение бензола. Понятие об ароматичности. Химические свойства бензола: реакции электрофильного замещения (бромирование, нитрование, алкилирование по  Фриделю-Крафтсу) и радикального присоединения (реакции с водородом и хлором).

Производные бензола. Номенклатура. Взаимное влияние бензольного кольца и заместителей. Направляющее влияние заместителей. Окисление аренов.

Понятие о полициклических аренах (нафталин, бензпирены)

  1. Галогенпроизводные и гидроксильные соединения. Спирты и фенолы

Галогенпроизводные углеводородов. Моно- и полигалогенпроизводные углеводородов, изомерия и номенклатура. Реакции нуклеофильного замещения. Представление о механизмах SN1 и SN2. Элиминирование. Правило Зайцева. Хлор- и фторсодержащие органические соединения, экологические проблемы, связанные с их применением. Галогенсодержащие пестициды.

Спирты. Одноатомные спирты. Электронное и пространственное строение. Изомерия. Номенклатура, физические свойства, роль водородных связей. Производство метанола и этанола.

Физиологическое действие спиртов.

Химические свойства: горение, окисление до альдегидов и карбоновых кислот, взаимодействие с щелочными металлами, галогеноводородами, дегидратация. Понятие о простых эфирах.

Понятие о многоатомных спиртах (этиленгликоль, глицерин, ксилит).

Фенолы. Строение и физические свойства фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Химические свойства фенола: реакции с натрием, щелочами, бромной водой. Применение фенолов.

Загрязнение окружающей среды фенолсодержащими отходами. Понятие о диоксине.

  1. Карбонильные соединения. Нуклеофильное присоединение

Альдегиды и кетоны. Карбонильная группа, ее особенности. Изомерия, номенклатура, физические свойства. Химические свойства альдегидов. Понятие о механизме реакций нуклеофильного присоединения. Окисление. Качественные реакции на альдегидную группу. Применение формальдегида, уксусного альдегида, ацетона. Фенолформальдегидные смолы.

  1. Карбоновые кислоты. Производные кислот. Поликонденсация.

Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура. Физические свойства, роль водородных связей. Одноосновные и многоосновные карбоновые кислоты.  Химические свойства карбоновых кислот – взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями, спиртами. Соли карбоновых кислот. Муравьиная, уксусная, щавелевая, пальмитиновая, стеариновая, лимонная и салициловая кислоты – особенности строения и свойств этих соединений, их применение.

Понятие о производных карбоновых кислот – получение, свойства, применение.

Применение сложных эфиров. Понятие об эфирных маслах. Ацетилсалициловая кислота.

Жиры. Строение жиров, свойства и роль в организме. Гидрирование и гидролиз жиров в промышленности.

Мыла. Понятие о механизме моющего действия. Синтетические моющие средства

  1. Углеводы

Углеводы. Типы углеводов: моно-, ди- и полисахариды. Глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза: представление о пространственном строении, физические и химические свойства, нахождение в природе, роль в процессах жизнедеятельности. Качественные реакции на альдегидную и диольную группы. Открытая и циклическая формы моносахаридов. Гликозидный  гидроксил.

Олиго- и полисахариды. Представление о пространственном строении сахарозы. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахариды. Целлюлоза,  крахмал, гликоген. Общее и различие в строении и свойствах. Гидролиз целлюлозы и крахмала. Физиологическая роль полисахаридов. Применение крахмала и целлюлозы. Искусственные волокна, бумага.

  1. Нитропроизводные. Амины

Нитросоединения. Электронное и пространственное строение нитрогруппы. Общая характеристика химических свойств. Реакция Зинина.

Амины. Типы аминов. Изомерия. Номенклатура, физические и химические свойства. Основность аминов. Реакции и применение анилина. Понятие о реакциях азосочетания и  азокрасителях.

  1. Аминокислоты, белки, гетероциклы, нуклеиновые кислоты

Аминокислоты. Строение, названия,  кислотно-основные свойства, амфотерность, пептидная связь. Роль аминокислот в процессах жизнедеятельности.

Белки. Ди- и полипептиды. Гидролиз. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белков, их роль и функция в организме. Денатурация белков.

Понятие о гетероциклических соединениях. Пиридин и пиррол.  Нуклеиновые кислоты – строение и функции в организме. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. АТФ и АДФ.

С Вами работает:

автор курса и преподаватель — доцент кафедры химии СУНЦ МГУ, кандидат химических наук

Екатерина Александровна Менделеева

  ЕА 2